Ethyl ether: คุณสมบัติโครงสร้างการได้มาการใช้
Ethyl ether หรือที่รู้จักกันในชื่อ diethyl ether เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีคือ C 4 H 10 O มันมีลักษณะเป็นของเหลวที่ไม่มีสีและระเหยได้ดังนั้นขวดจะต้องปิดให้สนิทที่สุด
อีเธอร์นี้จัดว่าเป็นสมาชิกของ dialkyl ethers; นั่นคือพวกเขามีสูตร ROR 'โดยที่ R และ R' แทนส่วนคาร์บอนที่แตกต่างกัน และตามที่อธิบายชื่อที่สอง diethyl ether นั้นเป็นอนุมูลอิสระ -ethyl สองตัวที่จับกับอะตอมออกซิเจน
อีเทอร์อีเทอร์เริ่มแรกถูกนำมาใช้เป็นยาชาทั่วไปนำมาใช้ในปี 1846 โดยวิลเลียมโทมัสกรีนมอร์ตัน อย่างไรก็ตามเนื่องจากความไวไฟการใช้งานจึงถูกทิ้งไปแทนที่ด้วยยาสลบที่ไม่เป็นอันตรายอื่น ๆ
สารประกอบนี้ยังถูกใช้เพื่อประเมินเวลาของการไหลเวียนโลหิตในระหว่างการประเมินสถานะของหัวใจและหลอดเลือดของผู้ป่วย
ภายในร่างกาย diethyl ether สามารถเปลี่ยนเป็นคาร์บอนไดออกไซด์และสาร ท้ายที่สุดถูกขับออกมาทางปัสสาวะ อย่างไรก็ตามอีเทอร์ส่วนใหญ่ที่หายใจออกทางปอดโดยไม่ต้องผ่านการดัดแปลงใด ๆ
ในทางกลับกันมันถูกใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับสบู่น้ำมันน้ำหอมอัลคาลอยด์และเหงือก
โครงสร้างของ ethyl ether
ในภาพด้านบนเรามีรูปแบบของทรงกลมและแท่งของโครงสร้างโมเลกุลของเอทิลอีเธอร์
ดังจะเห็นได้ว่าทรงกลมสีแดงซึ่งตรงกับอะตอมออกซิเจนมีกลุ่มเอทิลสองกลุ่มเชื่อมโยงกันทั้งสองด้าน ลิงก์ทั้งหมดนั้นเรียบง่ายยืดหยุ่นและหมุนได้รอบแกน freely
การหมุนเหล่านี้มาจากสเตอริโอไอโซเมอร์ มากกว่า isomers พวกมันเป็นทางเลือกของสหรัฐฯ โครงสร้างของภาพนั้นตรงกับตัวต่อต้านการต่อต้านซึ่งกลุ่มอะตอมทั้งหมดจะถูกเซ (แยกจากกัน)
คนอื่นจะเป็นคนรักอะไร สุริยุปราคาและถึงแม้ว่าจะไม่มีภาพ แต่ก็เพียงพอที่จะทำให้เห็นภาพได้ด้วยรูปร่างของ U ที่ปลายด้านบนของ U จะเป็นกลุ่มเมธิล -CH 3 ซึ่งจะสัมผัสกับแรงขับของสเตอริค (พวกมันจะชนกันในอวกาศ)
ดังนั้นจึงคาดว่าโมเลกุล CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 จะใช้โครงสร้างต่อต้านส่วนใหญ่
แรงระหว่างโมเลกุล
แรงระหว่างโมเลกุลคือโมเลกุลของเอทิลอีเทอร์ภายใต้สถานะของเหลว? พวกเขายังคงอยู่ในของเหลวส่วนใหญ่ต้องขอบคุณกองกำลังกระจายเนื่องจากช่วงเวลาไดโพลของพวกเขา (1.5D) ขาดพื้นที่ที่เพียงพอในความหนาแน่นทางอิเล็กทรอนิกส์ (δ +)
นี่เป็นเพราะไม่มีอะตอมคาร์บอนของกลุ่มเอทิลให้ความหนาแน่นอิเล็กตรอนมากเกินไปกับอะตอมออกซิเจน ด้านบนมีแผนที่ของศักย์ไฟฟ้าสถิตของเอทิลอีเธอร์ที่มือ (ภาพล่าง) สังเกตการขาดของพื้นที่สีน้ำเงิน
ออกซิเจนไม่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้อีกเช่นกันเนื่องจากไม่มีพันธะ OH ในโครงสร้างโมเลกุล ดังนั้นจึงเป็นไดโพลทันทีและมวลโมเลกุลของพวกเขาที่ชื่นชอบกองกำลังกระจายของพวกเขา
อย่างไรก็ตามเรื่องนี้มันสามารถละลายในน้ำได้สูง ทำไม? เนื่องจากอะตอมของออกซิเจนที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสูงกว่าสามารถรับพันธะไฮโดรเจนจากโมเลกุลของน้ำ:
(CH 3 CH 2 ) 2 Oδ- - δ + H-OH
ปฏิกิริยาเหล่านี้มีความรับผิดชอบ 6.04 กรัมของอีเธอร์นี้ละลายใน 100mL ของน้ำ
คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี
ชื่ออื่น ๆ
อีเธอร์ไดอารี่
-Etoxietano
-Etil ออกไซด์
สูตรโมเลกุล
C 4 H 10 O หรือ (C 2 H 5 ) 2 O
น้ำหนักโมเลกุล
74.14 กรัม / โมล
ลักษณะทางกายภาพ
ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น
หวานและเผ็ด
รสชาติ
การเผาไหม้และหวาน
จุดเดือด
94.3 ºF (34.6 ºC) ถึง 760 mmHg
จุดหลอมเหลว
-177.3 ºF (-116.3 ªC) ผลึกเสถียร
จุดติดไฟ
-49 ºF (ภาชนะปิด)
การละลายในน้ำ
6.04 g / 100mL ที่ 25 ºC
การละลายในของเหลวอื่น ๆ
ผสมกับแอลกอฮอล์อะลิฟาติกสายสั้นเบนซินเบนซินคลอโรฟอร์มปิโตรเลียมอีเธอร์ตัวทำละลายไขมันน้ำมันหลายชนิดและกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้น
ละลายในอะซิโตนและละลายได้ในเอทานอล นอกจากนี้ยังละลายได้ในแนฟทาเบนซีนและน้ำมัน
ความหนาแน่น
0.714 mg / mL ที่ 68 ªF (20 ºC)
ความหนาแน่นของไอ
2.55 (สัมพันธ์กับอากาศที่มีความหนาแน่น 1)
แรงดันไอน้ำ
442 mmHg ที่68ºF 538 mmHg ที่ 25 ° C 58.6 kPa ที่ 20 ° C
ความมั่นคง
มันถูกออกซิไดซ์อย่างช้าๆโดยการกระทำของอากาศความชื้นและแสงด้วยการก่อตัวของเปอร์ออกไซด์
การก่อตัวของเปอร์ออกไซด์สามารถเกิดขึ้นได้ในภาชนะอีเธอร์ที่เปิดออกและยังคงอยู่ในที่เก็บนานกว่าหกเดือน เปอร์ออกไซด์สามารถทำให้เกิดการระเบิดจากแรงเสียดทานแรงกระแทกหรือความร้อน
หลีกเลี่ยงการสัมผัสกับ: สังกะสี, ฮาโลเจน, ออกไซด์ของโลหะที่ไม่ใช่โลหะ, ตัวออกซิไดซ์ที่แรง, โครเมียมคลอไรด์, น้ำมัน tementin, ไนเตรตและคลอไรด์โลหะ
จุดระเบิดอัตโนมัติ
356 ° F (180 ° C)
การจำแนก
เมื่อมันอุ่นขึ้นมันจะสลายตัวปล่อยควันที่ฉุนและน่ารำคาญออกมา
ความเหนียว
0.2448 cPoise ที่ 20 ºC
ความร้อนจากการเผาไหม้
8, 807 Kcal / g
ความร้อนจากการระเหย
89.8 cal / ga 30 30C
แรงตึงผิว
17.06 dynes / cm ที่20º C
ศักย์ไฟฟ้า
9.53 eV
เกณฑ์กลิ่น
0.83 ppm (ไม่ได้รับความบริสุทธิ์)
ดัชนีหักเห
1.355 ที่ 15 ºC
การได้รับ
จากเอทิลแอลกอฮอล์
เอทิลอีเทอร์สามารถหาได้จากเอทิลแอลกอฮอล์ในที่ที่มีกรดซัลฟูริกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา กรดซัลฟิวริกในตัวกลางที่เป็นน้ำจะทำให้เกิดไฮโดรเนียมไอออน H 3 O +
เอทิลแอลกอฮอล์ปราศจากกระแสจะไหลผ่านสารละลายกรดซัลฟิวริกซึ่งให้ความร้อนระหว่าง 130 ° C และ 140 ° C ทำให้เกิดการรวมตัวกันของโมเลกุลเอทิลแอลกอฮอล์ ต่อจากนั้นโมเลกุลอื่นของเอทิลแอลกอฮอล์ที่ไม่มีโปรตอนจะทำปฏิกิริยากับโมเลกุลที่ถูกสร้างขึ้น
เมื่อสิ่งนี้เกิดขึ้นการจู่โจมของนิวคลีโอฟิลของโมเลกุลที่สองของเอทิลแอลกอฮอล์จะส่งเสริมการปลดปล่อยน้ำออกจากโมเลกุลแรก เป็นผลให้มีการสร้างเอทธิลอีเทอร์ (CH 3 CH 2 OHCH 2 CH 3 ) ขึ้นโดยออกซิเจนมีประจุเป็นบวกบางส่วน
อย่างไรก็ตามวิธีการสังเคราะห์นี้จะสูญเสียประสิทธิภาพเนื่องจากกรดซัลฟูริกเจือจางกับน้ำที่ผลิตในกระบวนการ (ผลิตภัณฑ์ของการขาดน้ำของเอทิลแอลกอฮอล์)
อุณหภูมิของปฏิกิริยามีความสำคัญ ที่อุณหภูมิต่ำกว่า 130 ° C ปฏิกิริยาจะช้าและส่วนใหญ่เอทิลแอลกอฮอล์จะถูกกลั่น
สูงกว่า 150 ° C กรดซัลฟิวริกทำให้เกิดการก่อตัวของเอทิลีน (อัลคีนพันธะคู่) แทนที่จะรวมกับเอทิลแอลกอฮอล์เพื่อสร้างเอทิลอีเทอร์
จากเอทิลีน
ในกระบวนการที่ตรงกันข้ามนั่นคือการให้ความชุ่มชื้นของเอทิลีนในเฟสของไอน้ำอีเทอร์อีเทอร์สามารถเกิดขึ้นได้เป็นผลพลอยได้นอกเหนือจากเอทิลแอลกอฮอล์ ในความเป็นจริงเส้นทางสังเคราะห์นี้ผลิตสารประกอบอินทรีย์นี้ส่วนใหญ่
กระบวนการนี้ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยากรดฟอสฟอริกซึ่งจับจ้องอยู่ที่การสนับสนุนที่มั่นคงสามารถปรับตัวเพื่อผลิตอีเธอร์ได้มากขึ้น
การคายน้ำในเฟสไอของเอทานอลต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาอะลูมินาสามารถให้ผลตอบแทน 95% ในการผลิตเอทิลอีเทอร์
ความเป็นพิษ
สามารถสร้างการระคายเคืองต่อผิวหนังและดวงตาโดยการสัมผัส การสัมผัสกับผิวหนังสามารถทำให้แห้งและแตกได้ อีเธอร์มักจะไม่แทรกซึมผิวหนังเนื่องจากระเหยได้อย่างรวดเร็ว
การระคายเคืองของดวงตาที่เกิดจากอีเธอร์มักจะไม่รุนแรงและในกรณีของการระคายเคืองอย่างรุนแรงความเสียหายมักจะย้อนกลับได้
การกลืนกินของมันผลิตผลกระทบยาเสพติดและการระคายเคืองกระเพาะอาหาร การกลืนกินอย่างรุนแรงสามารถทำให้เกิดความเสียหายไต
การสูดดมอีเธอร์อาจทำให้เกิดการระคายเคืองในจมูกและลำคอ ในกรณีที่สูดดมอีเธอร์อาจเกิดขึ้น: อาการง่วงนอน, ความตื่นเต้น, เวียนหัว, อาเจียน, การหายใจผิดปกติและการหลั่งน้ำลายเพิ่มขึ้น
การเปิดรับแสงสูงอาจทำให้หมดสติและเสียชีวิตได้
OSHA กำหนดค่า จำกัด การเปิดรับแสงโดยเฉลี่ยที่ 800 ppm ในช่วงเวลา 8 ชั่วโมง
ระดับของการระคายเคืองที่ตา: 100 ppm (คน) ระดับของการระคายเคืองที่ตา: 1200 mg / m3 (400 ppm)
การใช้งาน
ตัวทำละลายอินทรีย์
เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ที่ใช้ในการละลายโบรมีนไอโอดีนและฮาโลเจนอื่น ๆ ไขมันส่วนใหญ่ (ไขมัน), เรซิ่น, ยางบริสุทธิ์, อัลคาลอยด์บางชนิด, เหงือก, น้ำหอม, เซลลูโลสอะซิเตท, เซลลูโลสไนเตรต, ไฮโดรคาร์บอนและสีย้อม
นอกจากนี้ยังใช้ในการสกัดหลักการที่ใช้งานของเนื้อเยื่อและพืชสัตว์เพราะมันมีความหนาแน่นต่ำกว่าน้ำและลอยอยู่บนมันปล่อยให้สารที่ต้องการละลายในอีเธอร์
การดมยาสลบ
มันถูกใช้เป็นยาชาทั่วไปตั้งแต่ปี 1840 แทนที่คลอโรฟอร์มเพื่อให้ได้เปรียบในการรักษา อย่างไรก็ตามมันเป็นสารไวไฟดังนั้นจึงพบปัญหาที่รุนแรงสำหรับการใช้งานภายในการตั้งค่าทางคลินิก
นอกจากนี้ยังผลิตในผู้ป่วยบางผลข้างเคียงหลังผ่าตัดที่ไม่พึงประสงค์เช่นคลื่นไส้และอาเจียน
ด้วยเหตุผลเหล่านี้การใช้อีเธอร์เป็นยาชาทั่วไปจึงถูกทิ้งไปแทนที่ด้วยยาสลบอื่น ๆ เช่น halothane
วิญญาณของอีเธอร์
อีเทอร์ผสมกับเอทานอลถูกนำมาใช้ในการสร้างวิธีการแก้ปัญหาที่เรียกว่าอีเธอร์วิญญาณที่ใช้ในการรักษาอาการท้องอืดท้องเฟ้อและรูปแบบที่รุนแรงน้อยลงของ gastralgia
การประเมินการไหลเวียนโลหิต
อีเธอร์ถูกนำมาใช้เพื่อประเมินการไหลเวียนโลหิตระหว่างแขนและปอด อีเธอร์จะถูกฉีดเข้าไปในแขนนำเลือดไปที่ห้องโถงด้านขวาจากนั้นไปยังช่องที่ถูกต้องและจากนั้นไปยังปอด
เวลาที่ผ่านไปจากการฉีดอีเธอร์จนถึงการดูดซับกลิ่นอีเธอร์ในอากาศที่หายใจออกจะอยู่ที่ประมาณ 4 ถึง 6 วินาที
สอนทดลอง
อีเธอร์ใช้ในการสอนห้องปฏิบัติการในการทดลองหลาย ๆ ครั้ง ตัวอย่างเช่นในการสาธิตกฎหมายของพันธุศาสตร์เมนเดล
อีเธอร์ใช้ในการมึนแมลงวันของสกุล Drosophila และอนุญาตให้มีการข้ามที่จำเป็นระหว่างพวกเขาเพื่อที่จะนำหลักฐานกฎหมายของพันธุศาสตร์
