Cyclobutane: โครงสร้างคุณสมบัติการใช้และการสังเคราะห์
Cyclobutane เป็นไฮโดรคาร์บอนประกอบด้วย cycloalkane สี่คาร์บอนซึ่งสูตรโมเลกุลคือ C 4 H 8 นอกจากนี้ยังสามารถเรียกได้ว่า tetramethylene โดยพิจารณาว่ามีหน่วย CH 2 สี่หน่วยที่ประกอบขึ้นเป็นวงแหวนที่มีรูปทรงสี่เหลี่ยมจตุรัสแม้ว่าชื่อ cyclobutane จะเป็นที่ยอมรับและรู้จักกันมากกว่า
ที่อุณหภูมิห้องจะเป็นก๊าซไม่มีสีไวไฟที่เผาไหม้ด้วยเปลวไฟที่สว่างสดใส การใช้งานแบบดั้งเดิมมากที่สุดคือเป็นแหล่งความร้อนเมื่อถูกเผา อย่างไรก็ตามฐานโครงสร้างของมัน (สี่เหลี่ยมจัตุรัส) ครอบคลุมด้านชีววิทยาและเคมีลึกและร่วมมือในลักษณะที่แน่นอนกับคุณสมบัติของสารประกอบดังกล่าว
ภาพด้านบนแสดงโมเลกุลของไซโคลบูตูนที่มีโครงสร้างเป็นสี่เหลี่ยม ในส่วนถัดไปเราจะอธิบายว่าทำไมรูปแบบนี้ไม่เสถียรเนื่องจากการเชื่อมโยงของมันมีความตึงเครียด
หลังจากไซโคลโพรเพนมันเป็นไซโคลalkaneที่ไม่เสถียรที่สุดเนื่องจากมีขนาดของแหวนที่เล็กกว่าจึงจะเกิดปฏิกิริยามากขึ้น ตามนี้ cyclobutane ไม่เสถียรกว่าเพนเทนและเฮกเซนรอบ อย่างไรก็ตามมันเป็นเรื่องอยากรู้อยากเห็นที่แกนกลางหรือแกนในอนุพันธ์ซึ่งตามที่จะเห็นเป็นแบบไดนามิก
โครงสร้างของไซโคลบูตูน
ในภาพแรกโครงสร้างของไซโคลบูเทนถูกนำมาใช้ในรูปสี่เหลี่ยมจตุรัสที่เรียบง่าย อย่างไรก็ตามในสี่เหลี่ยมจัตุรัสที่สมบูรณ์แบบนี้วงโคจรได้รับการบิดอย่างรุนแรงของมุมดั้งเดิมของมัน: พวกมันถูกแยกด้วยมุม 90 °เทียบกับ 109.5 °สำหรับอะตอมคาร์บอนที่มีการผสมแบบ sp3 (ความตึงเชิงมุม)
อะตอมของคาร์บอน sp3 นั้นเป็น tetrahedral และสำหรับ tetrahedra บางอย่างมันคงยากที่จะงอทั้งวงโคจรของมันเพื่อสร้างมุม90º; แต่มันจะยิ่งเพิ่มมากขึ้นสำหรับ carbons ที่มี sp2 (120º) และ sp (180º) hybridization เพื่อเบี่ยงเบนมุมดั้งเดิมของมัน ด้วยเหตุนี้ cyclobutane จึงมีอะตอมของคาร์บอน sp3 เป็นส่วนประกอบ
ในทำนองเดียวกันอะตอมไฮโดรเจนนั้นอยู่ใกล้กันมากบดบังในอวกาศ สิ่งนี้ส่งผลในการเพิ่มอุปสรรค steric ซึ่งทำให้สมมติฐานที่อ่อนแอเนื่องจากความตึงเครียดแรงบิดสูง
ดังนั้นความเค้นเชิงมุมและแรงบิด (ห่อหุ้มในคำว่า 'ความตึงเชิงมุม') ทำให้โครงสร้างนี้ไม่เสถียรภายใต้สภาวะปกติ
โมเลกุลของ ciclobutano จะมองหาวิธีการลดความตึงเครียดทั้งสองและเพื่อให้บรรลุมัน adopts สิ่งที่เรียกว่าผีเสื้อหรือโครงสร้างรอยย่น (เป็นภาษาอังกฤษ, puckered)
ความสอดคล้องของผีเสื้อหรือรอยย่น
ความสอดคล้องที่แท้จริงของ cyclobutane แสดงไว้ด้านบน ในพวกเขาความตึงเครียดเชิงมุมและแรงบิดลดน้อยลง; อย่างที่สามารถเห็นได้ตอนนี้ไม่ใช่ทุกอะตอมของไฮโดรเจนที่ถูกบดบัง อย่างไรก็ตามมีค่าใช้จ่ายด้านพลังงาน: มุมของการเชื่อมโยงมีความคมชัดนั่นคือมันลดลงจาก 90 เป็น88º
โปรดทราบว่าสามารถเปรียบเทียบได้กับผีเสื้อที่มีปีกรูปสามเหลี่ยมประกอบขึ้นด้วยอะตอมคาร์บอนสามตัว และอันดับที่สี่อยู่ที่มุม25ºเทียบกับแต่ละปีก ลูกศรที่มีความหมายสองเท่าเป็นการระบุว่ามีความสมดุลระหว่างผู้ปรับทั้งสอง ราวกับว่าผีเสื้อลงมาและยกปีกขึ้น
ในอนุพันธ์ cyclobutane ตรงกันข้ามกระพือนี้คาดว่าจะช้ากว่ามาก
ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล
สมมติว่าคุณลืมสี่เหลี่ยมสักครู่แล้วแทนที่มันด้วยผีเสื้ออัดลม เหล่านี้ในการกระพือของพวกเขาสามารถจัดขึ้นร่วมกันในของเหลวโดยกองกำลังกระจายของลอนดอนซึ่งเป็นสัดส่วนกับพื้นที่ของปีกและมวลโมเลกุลของพวกเขา
สรรพคุณ
ลักษณะทางกายภาพ
ก๊าซไม่มีสี
มวลโมเลกุล
56.107 g / mol
จุดเดือด
12.6 องศาเซลเซียส ดังนั้นในสภาพอากาศหนาวเย็นมันสามารถถูกจัดการในหลักการเป็นของเหลวใด ๆ ด้วยรายละเอียดเพียงอย่างเดียวว่ามันจะมีความผันผวนสูงและยังคงมีไอระเหยของมันที่จะเป็นตัวแทนของความเสี่ยงที่จะต้องพิจารณา
จุดหลอมเหลว
-91ºC
จุดติดไฟ
50ºCพร้อมถ้วยปิด
สามารถในการละลาย
ไม่ละลายในน้ำซึ่งไม่น่าประหลาดใจเนื่องจากธรรมชาติของมัน แต่จะละลายได้เล็กน้อยในแอลกอฮอล์อีเธอร์และอะซิโตนซึ่งเป็นตัวทำละลายขั้วโลก คาดว่าจะละลายได้ (แม้ว่าจะไม่ได้รายงาน) เหตุผลในตัวทำละลาย apolar เช่นคาร์บอนเตตราคลอไรด์, เบนซีน, ไซลีน ฯลฯ
ความหนาแน่น
0.7125 ที่5ºC (สัมพันธ์กับน้ำ 1 แห่ง)
ความหนาแน่นของไอ
1.93 (สัมพันธ์กับ 1 ของอากาศ) ซึ่งหมายความว่ามันหนาแน่นกว่าอากาศและดังนั้นหากไม่มีกระแสแนวโน้มของมันจะไม่สูงขึ้น
แรงดันไอน้ำ
1, 180 mmHg ที่ 25 ° C
ดัชนีหักเห
1.3625 ที่ 290 ° C.
เอนทัลปีการเผาไหม้
-655.9 kJ / mol
ฝึกอบรมความร้อน
6.6 Kcal / mol ที่25ºC
การสังเคราะห์
ไซโคลบูเทนถูกสังเคราะห์โดยไฮโดรจิเนชันของไซโคลบูธาเดียนซึ่งมีโครงสร้างใกล้เคียงกันโดยมีความแตกต่างเพียงอย่างเดียวคือมีพันธะคู่ และดังนั้นจึงเป็นปฏิกิริยามากยิ่งขึ้น นี่อาจเป็นเส้นทางสังเคราะห์ที่ง่ายที่สุดที่จะได้มาหรืออย่างน้อยก็แค่เส้นทางนั้นและไม่ใช่อนุพันธ์
ในน้ำมันดิบมันไม่น่าเป็นไปได้เพราะมันจะจบลงด้วยการตอบสนองในลักษณะที่มันแตกแหวนและสายโซ่ที่เกิดขึ้นนั่นคือ n-butane
อีกวิธีหนึ่งในการได้รับไซโคลบูทานคือการทำให้รังสีอัลตราไวโอเลตส่งผลกระทบต่อโมเลกุลของเอทิลีน CH 2 = CH 2 ซึ่งลดลง ปฏิกิริยานี้เป็นที่โปรดปราน photochemically แต่ไม่ใช่อุณหพลศาสตร์:
ภาพด้านบนสรุปได้ดีมากตามที่กล่าวไว้ในย่อหน้าด้านบน หากมีเอธิลีนแทนเช่นอัลคีนสองอันใด ๆ ไซโคลบูตูนที่ทดแทนได้จะได้รับ หรืออะไรที่เหมือนกันอนุพันธ์ของ cyclobutane ในความเป็นจริงอนุพันธ์จำนวนมากที่มีโครงสร้างที่น่าสนใจได้รับการสังเคราะห์โดยวิธีนี้
อย่างไรก็ตามอนุพันธ์อื่น ๆ นั้นเกี่ยวข้องกับขั้นตอนการสังเคราะห์ที่ซับซ้อน ดังนั้น cyclobutanes (เป็นอนุพันธ์ที่เรียกว่า) เป็นเป้าหมายของการศึกษาเพื่อการสังเคราะห์สารอินทรีย์
การใช้งาน
Cyclobutane เพียงอย่างเดียวไม่ได้ใช้ประโยชน์มากกว่าการให้บริการเป็นแหล่งความร้อน แต่อนุพันธ์ของมันเข้าสู่สนามที่ซับซ้อนในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ด้วยการใช้งานในเภสัชวิทยาเทคโนโลยีชีวภาพและการแพทย์ โดยไม่ต้องเจาะลึกเข้าไปในโครงสร้างที่ซับซ้อนเกินไป penitrems และ grandisol เป็นตัวอย่างของ cyclobutanes
Cyclobutanes โดยทั่วไปมีคุณสมบัติที่เป็นประโยชน์สำหรับการเผาผลาญของแบคทีเรียพืชสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังทางทะเลและเชื้อรา พวกมันมีฤทธิ์ทางชีวภาพและนั่นคือสาเหตุที่การใช้งานของพวกมันแตกต่างกันมากและยากที่จะระบุเนื่องจากแต่ละชนิดมีผลกระทบต่อสิ่งมีชีวิตบางอย่างโดยเฉพาะ
ยกตัวอย่างเช่น grandisol เป็นฟีโรโมนฟีโรโมน (ด้วงชนิดหนึ่ง) ด้านบนและในที่สุดโครงสร้างของมันก็แสดงให้เห็นว่าเป็น monoterpene ที่มีฐานสี่เหลี่ยมของไซโคลบูตูน
