อนุพันธ์ของเบนซีนคืออะไร

อนุพันธ์ของเบนซีน นั้นเป็นไปตามระบบของ International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) ไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติก

รูปที่ 1 แสดงตัวอย่าง ถึงแม้ว่าสารประกอบบางตัวจะถูกเรียกโดยใช้ชื่อ IUPAC แต่บางสารประกอบก็มักจะถูกกำหนดโดยชื่อทั่วไป (อนุพันธ์ของเบนซีนที่สำคัญและกลุ่ม, SF)

ในอดีตสารประเภทเบนซีนเรียกว่าอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนเพราะมีกลิ่นที่โดดเด่น

วันนี้สารประกอบอะโรมาติกคือสารประกอบใด ๆ ที่มีวงแหวนเบนซีนหรือมีคุณสมบัติคล้ายเบนซินบางอย่าง (แต่ไม่จำเป็นว่าจะต้องมีกลิ่นหอม)

คุณสามารถรับรู้กลิ่นอะโรเมติกส์ในข้อความนี้โดยการมีวงแหวนของเบนซีนหนึ่งวงขึ้นไปในโครงสร้าง

ในปี 1970 นักวิจัยค้นพบว่าเบนซีนเป็นสารก่อมะเร็ง อย่างไรก็ตามนี่ไม่ได้หมายความว่าสารประกอบที่มีวงแหวนของเบนซีนซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างของพวกมันก็เป็นสารก่อมะเร็งเช่นกัน

เป็นความผิดพลาดทั่วไปที่หากใช้สารประกอบในการผลิตสารเคมีเฉพาะความเสี่ยงที่เกี่ยวข้องจะยังคงเหมือนเดิม

ในความเป็นจริงเมื่อทำปฏิกิริยากับเบนซีนเพื่อผลิตอนุพันธ์ที่แตกต่างกันมันก็จะกลายเป็นสารประกอบเบนซีนและคุณสมบัติทางเคมีของผลิตภัณฑ์มักจะแตกต่างกันโดยสิ้นเชิง

ดังนั้นการปรากฏตัวของแหวนเบนซีนในโครงสร้างของสารประกอบไม่ได้เป็นสาเหตุอัตโนมัติสำหรับความกังวลในความเป็นจริงสารประกอบจำนวนมากที่พบในอาหารของเรามีวงแหวนเบนซีนอยู่ที่ไหนสักแห่งในโครงสร้าง โครงสร้างและการตั้งชื่อของสารประกอบอะโรมาติกเอสเอฟ.

ศัพท์เฉพาะของอนุพันธ์ของเบนซีน

อนุพันธ์ของเบนซีนได้ถูกแยกและใช้เป็นรีเอเจนต์สำหรับอุตสาหกรรมมานานกว่า 100 ปีและมีชื่อมากมายที่ฝังอยู่ในประเพณีทางประวัติศาสตร์ของเคมี

สารประกอบที่กล่าวถึงข้างล่างนี้มีชื่อในอดีตทั่วไปและส่วนใหญ่ไม่ใช่ชื่อระบบของ IUPAC (Benzene Derivatives, SF)

- Fenol ยังเป็นที่รู้จักกันในนาม benzenol

- โทลูอีนยังเป็นที่รู้จักกันในนามเมธิลเบนซีน

-Aniline ยังเป็นที่รู้จักกันในนาม benzenamine

- anisole ยังเป็นที่รู้จักกันในนาม methoxy benzene

- ชื่อ IUPAC สำหรับสไตรีนคือไวนิลเบนซีน

-Acetophenone ยังเป็นที่รู้จักกันในนามเมธิลฟีนิลคีโตน

- ชื่อ IUPAC ของ benzaldehyde คือ benzenecarbaldehyde

- กรดเบนโซอิกมีชื่อ IUPAC ของกรดเบนซีนคาร์บอกซิลิก

อนุพันธ์ง่าย ๆ

เมื่อเบนซีนมีกลุ่มสารเดี่ยวพวกมันจะเรียกว่าอนุพันธ์ง่าย ระบบการตั้งชื่อสำหรับกรณีนี้จะเป็นชื่อของอนุพันธ์ + เบนซีน

ตัวอย่างเช่นคลอรีน (Cl) ที่ติดกับกลุ่มฟีนิลจะถูกเรียกว่าคลอโรเบนซีน (คลอรีน + เบนซีน) เนื่องจากมีส่วนประกอบเพียงหนึ่งเดียวในวงแหวนเบนซีนเราจึงไม่จำเป็นต้องระบุตำแหน่งในวงแหวนเบนซีน (Lam, 2015)

อนุพันธ์ที่ยกเลิก

เมื่อตำแหน่งสองตำแหน่งในวงแหวนถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือกลุ่มอะตอมอื่นสารประกอบจะเป็นเบนซีนที่ไม่ได้ถูกแทนที่

คุณสามารถนับอะตอมคาร์บอนและตั้งชื่อสารประกอบที่เกี่ยวข้องกับพวกมัน อย่างไรก็ตามมีระบบการตั้งชื่อแยกต่างหากเพื่ออธิบายตำแหน่งสัมพัทธ์

ใช้โทลูอีนเป็นตัวอย่างการวางแนวของออร์โธคืออัตราส่วน 1.2 เป้าหมายคือ 1.3 และ para คือ 1.4 จะต้องคำนึงถึงว่ามีออร์โธและเมตาสองตำแหน่ง

substituents ถูกตั้งชื่อตามลำดับตัวอักษรยกเว้นว่ามีสิ่งสำคัญอย่างหนึ่งหรืออย่างใดอย่างหนึ่งที่ให้โมเลกุลชื่อของมันเช่นฟีนอล

สัญกรณ์สำหรับตำแหน่ง ortho, meta และ para สามารถทำให้ง่ายขึ้นด้วยตัวอักษร o, m และ p ตามลำดับ (เป็นตัวเอียง)

ตัวอย่างของการตั้งชื่อประเภทนี้จะแสดงในรูปที่ 4 กับโมเลกุลของ หรือ bromoethylbenzene, กรด m- nitrobenzoic และ p- bromonitrobenzene (Colapret, SF)

อนุพันธ์อนุพันธ์

เมื่อมีส่วนประกอบย่อยมากกว่าสองรายการในวงแหวนเบนซิลควรใช้ตัวเลขเพื่อแยกแยะ

มันเริ่มนับจำนวนในอะตอมของคาร์บอนที่กลุ่มใดกลุ่มหนึ่งติดอยู่และนับรวมไปยังอะตอมของคาร์บอนที่นำไปสู่กลุ่มย่อยอื่น ๆ ด้วยเส้นทางที่สั้นที่สุด

คำสั่งขององค์ประกอบย่อยนั้นเป็นตัวอักษรและเป็นชื่อที่แทนด้วยหมายเลขคาร์บอนซึ่งทั้งหมดนี้ตามด้วยคำว่า benzene รูปที่ 5 แสดงตัวอย่างของโมเลกุล 1-bromo, 2, 4-dinitrobenzene

หากกลุ่มให้ชื่อพิเศษชื่อของโมเลกุลในฐานะอนุพันธ์ของสารประกอบนั้นและหากไม่มีกลุ่มใดให้ชื่อพิเศษให้เรียงชื่อตามลำดับตัวอักษรทำให้พวกมันเป็นชุดตัวเลขที่ต่ำที่สุด

รูปที่ 6 แสดงโมเลกุลทีเอ็นทีตามการตั้งชื่อประเภทนี้โมเลกุลนี้ควรเรียกว่า 2, 4, 6 trinitrotoluene

อนุพันธ์เบนซีนที่สำคัญบางชนิด

อนุพันธ์ของเบนซีนจำนวนมากเป็นสารประกอบที่รู้จักกันดีและมีความสำคัญทางการค้า

หนึ่งในสิ่งที่เห็นได้ชัดเจนที่สุดคือสไตรีน การเกิดพอลิเมอไรเซชั่นเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของโมเลกุลขนาดเล็กจำนวนมากเพื่อสร้างสายโซ่ยาวของโมเลกุล

มีการผลิตโพลีสไตรีนหลายล้านล้านกิโลกรัมต่อปีและการใช้งาน ได้แก่ ช้อนส้อมพลาสติกบรรจุภัณฑ์อาหารวัสดุบรรจุภัณฑ์โฟมกล่องคอมพิวเตอร์และวัสดุฉนวน (Net Industries และผู้ออกใบอนุญาตของ SF)

อนุพันธ์ที่สำคัญอื่น ๆ ได้แก่ ฟีนอล เหล่านี้ถูกกำหนดให้เป็นโมเลกุลเบนซีนที่มีกลุ่ม OH (ไฮดรอกไซด์) ติดอยู่กับพวกเขา

พวกมันถูกอธิบายว่าเป็นของแข็งไม่มีสีหรือสีขาวในรูปแบบที่บริสุทธิ์ที่สุด พวกเขาจะใช้ในการทำอีพอกซีเรซินและภาพยนตร์

โทลูอีนถูกกำหนดให้เป็นโมเลกุลเบนซีนซึ่งมีกลุ่มหนึ่งอะตอมคาร์บอนและอะตอมไฮโดรเจนสามอะตอมที่ติดอยู่กับมัน เป็น "ของเหลวใสไม่มีสีมีกลิ่นเฉพาะตัว"

โทลูอีนใช้เป็นตัวทำละลายแม้ว่าการใช้งานนี้จะถูกยกเลิกไปเรื่อย ๆ เนื่องจากโทลูอีนอาจทำให้ปวดศีรษะสับสนและสูญเสียความจำ นอกจากนี้ยังใช้ในการผลิตโฟมบางประเภท

สวรรค์เป็นโมเลกุลของเบนซีนที่มีกลุ่มอะมิโน (-NH 2 ) ติดอยู่ สวรรค์เป็นน้ำมันที่ไม่มีสี แต่อาจมืดลงเมื่อสัมผัสกับแสง มันถูกใช้เพื่อทำสีย้อมและผลิตภัณฑ์ยา (Kimmons, SF)

กรดเบนโซอิกเป็นสารกันบูดอาหารเป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์สีย้อมและสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ และใช้สำหรับการบ่มยาสูบ

โมเลกุลเบนซีนที่ซับซ้อนที่สุดมีการประยุกต์ใช้ในทางการแพทย์ บางทีคุณอาจได้ยิน Paracetamol ซึ่งมีชื่อทางเคมีว่า acetaminophen ซึ่งเป็นยาแก้ปวดเพื่อบรรเทาอาการปวดและปวดหัว

ในความเป็นจริงมีแนวโน้มว่าสารประกอบยาจำนวนมากจะมีวงแหวนเบนซีนอยู่ในโครงสร้างแม้ว่าสารประกอบเหล่านี้มักจะซับซ้อนกว่าที่แสดงไว้ที่นี่