Saponification: ปฏิกิริยาและสารที่สามารถได้รับ

Saponification เป็นกระบวนการไฮโดรไลซิสขั้นพื้นฐานของเอสเตอร์ ซึ่งหมายความว่าเอสเตอร์ทำปฏิกิริยากับเบส (NaOH หรือ KOH) ย้อนกลับไม่ได้ผลิตแอลกอฮอล์และคาร์บอกซีเลตของโซเดียมหรือโพแทสเซียม คำว่า "ทำสบู่" และในความเป็นจริงมันเป็นหนึ่งในปฏิกิริยาทางเคมีที่เก่าแก่ที่สุดที่ใช้โดยมนุษย์

ในสมัยบาบิโลนด้วยความช่วยเหลือจากเถ้าถ่านที่เก็บจากไม้และพืชและไขมันจากสัตว์พวกเขาได้สร้างศิลปะการทำสบู่ให้สมบูรณ์ ทำไมสัตว์อ้วนถึงอ้วน? เหตุผลก็คือมันอุดมไปด้วย glycerol tryters (ไตรกลีเซอไรด์) และขี้เถ้าไม้เป็นแหล่งโพแทสเซียมซึ่งเป็นโลหะพื้นฐาน

มิฉะนั้นปฏิกิริยาจะเกิดผลตอบแทนที่ต่ำกว่า แต่ก็เพียงพอที่จะสะท้อนผลกระทบที่มีต่อสีและพื้นผิวบางส่วน ดังกล่าวเป็นกรณีของภาพวาดสีน้ำมันที่เม็ดสีผสมกับน้ำมัน (แหล่งที่มาของเอสเทอร์)

ปฏิกิริยาสะพอนิฟิเคชัน

กลไก

เอสเทอร์มีกลุ่มอะซิล (O = C-R) ซึ่งไวต่อการถูกโจมตีจากนิวคลีโอฟิลเช่น OH-

เนื่องจากอะตอมของออกซิเจน "ขโมย" ความหนาแน่นทางอิเล็กทรอนิกส์จากอะตอมคาร์บอนมันมีประจุบางส่วนดังนั้นยิ่งในกรณีของเอสเทอร์

ดังนั้นประจุบวกนี้จึงดึงดูดสปีชีส์ลบที่สามารถส่งอิเล็กตรอนไปยังอะตอมของคาร์บอนโดยเกิดการโจมตีของนิวคลีโอฟิลลิค (ด้านซ้ายของภาพ) เป็นผลให้เกิด tetrahedral middle (โมเลกุลที่สองจากซ้ายไปขวา) ถูกสร้างขึ้น

ประจุลบของออกซิเจนของตัวกลางเตตระฮีดรัลนั้นเป็นผลผลิตของ OH โดยรอบ จากนั้นประจุลบนี้จะถูกแยกออกเพื่อสร้างกลุ่มคาร์บอนิล "บังคับ" แล้วทำลายพันธะ C-OR นอกจากนี้ delocalisation นี้สร้างกรดคาร์บอกซิลิก RCOOH และ alkoxide ion R'O-

ในที่สุดเมื่อตัวกลางเกิดปฏิกิริยาเป็นสารพื้นฐาน alkoxide จะลดลงในโมเลกุลของน้ำและกรดคาร์บอกซิลิกจะทำปฏิกิริยากับตัวกลางอีกอันหนึ่งเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ของซาพอนิฟิเคชัน

จลนศาสตร์

ความเร็วของปฏิกิริยาสะพอนิฟิเคชันนั้นแปรผันตามความเข้มข้นของสารตั้งต้น กล่าวอีกนัยหนึ่งการเพิ่มความเข้มข้นของเอสเตอร์ (RCOOR ') หรือฐาน (NaOH) ปฏิกิริยาจะดำเนินต่อไปในอัตราที่สูงขึ้น

นอกจากนี้ยังมีการแปลดังนี้อัตราการสะพอนิฟิเคชันเป็นคำสั่งแรกที่เกี่ยวข้องกับเอสเตอร์และคำสั่งแรกที่เกี่ยวกับฐาน ด้านบนสามารถแสดงด้วยสมการทางคณิตศาสตร์ต่อไปนี้:

ความเร็ว = k [RCOOR '] [NaOH]

เมื่อ k คือสัมประสิทธิ์คงที่หรือความเร็วซึ่งแตกต่างกันไปตามหน้าที่ของอุณหภูมิหรือความดัน นั่นคือความร้อนที่สูงกว่าความเร็วในการสะพอนิฟิเคชันที่มากขึ้น ด้วยเหตุนี้จึงนำสื่อไปต้ม

เนื่องจากสารตั้งต้นทั้งสองเป็นลำดับการเคลื่อนไหวแรกปฏิกิริยาทั้งหมดจึงเป็นลำดับที่สอง

ในกลไกปฏิกิริยาของ saponification การก่อตัวของ tetrahedral ระดับกลางนั้นจำเป็นต้องมีการโจมตีด้วยนิวเคลียสซึ่งเกี่ยวข้องกับทั้งเอสเตอร์และฐาน

ดังนั้นจลนพลศาสตร์อันดับที่สองจะสะท้อนให้เห็นในความเป็นจริงนี้เพราะพวกเขาเข้าไปแทรกแซงในขั้นตอนดีเทอร์มิแนนต์ (ช้า) ของปฏิกิริยา

สารที่สามารถหาได้โดยสะพอนิฟิเคชัน

ผลิตภัณฑ์หลักของซาพอนิฟิเคชันคือแอลกอฮอล์และเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก ในสื่อที่เป็นกรดนั้น RCOOH นั้นจะได้รับโดยการสะพอนิฟิเคชั่นของไขมันและน้ำมันซึ่งเป็นที่รู้จักกันในชื่อกรดไขมัน

ด้วยวิธีนี้สบู่ประกอบด้วยเกลือของกรดไขมันที่เกิดจากสะพอนิฟิ คุณออกไปกับไพเพอร์อะไรบ้าง? พวกเขาสามารถเป็น Na +, K +, Mg2 +, Fe3 + ฯลฯ

เกลือเหล่านี้ละลายได้ในน้ำ แต่เกิดการตกตะกอนจากการกระทำของ NaCl ที่เติมลงในส่วนผสมซึ่งจะทำให้สบู่ระเหยและแยกออกจากเฟสของน้ำ ปฏิกิริยาสะพอนิฟิเคชันสำหรับไตรกลีเซอไรด์มีดังนี้:

กลีเซอรีนเป็นแอลกอฮอล์ "E" และสบู่เป็นเกลือของกรดไขมันที่เกิดขึ้นทั้งหมด ที่นี่แต่ละ sidechain -R มีความยาวและระดับความไม่ลงรอยกันต่างกัน เป็นผลให้โซ่เหล่านี้สร้างความแตกต่างระหว่างไขมันและน้ำมันพืช

กุญแจสำคัญในการผลิตสบู่นั้นอยู่ในการเลือกไขมันและน้ำมันที่ดีที่สุดหรือเฉพาะเจาะจงมากขึ้นในการเลือกแหล่งของไตรกลีเซอไรด์ที่แตกต่างกัน

มวลสบู่สีขาวนี้สามารถมีสีย้อมและสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ ในโครงสร้างของมันให้กลิ่นหอมและสีสดใส จากที่นี่ช่วงของความเป็นไปได้ถูกทำให้เชื่องโดยศิลปะและอาชีพในการค้านี้

อย่างไรก็ตามปฏิกิริยาสะพอนิฟิเคชันยังเป็นเส้นทางสังเคราะห์ของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ที่ไม่จำเป็นต้องเกี่ยวข้องกับกลีเซอรีนหรือสบู่

ตัวอย่างเช่นการไฮโดรไลซิสพื้นฐานของเอสเตอร์ใด ๆ เช่นเอทิลอะซิเตตอย่างง่ายจะผลิตกรดอะซิติกและเอทานอล

การกระทำของตัวทำละลายสบู่

เกลือของกรดไขมันนั้นละลายได้ในน้ำ แต่ไม่ใช่ในลักษณะเดียวกับไอออนที่ถูกละลาย นั่นคือล้อมรอบด้วยทรงกลมน้ำ ในกรณีของสบู่โซ่ข้างของพวกเขา -R ป้องกันพวกเขาในทางทฤษฎีจากการละลายในน้ำ

ดังนั้นเพื่อต่อสู้กับตำแหน่งที่รู้สึกไม่สบายใจนี้พวกมันจะเน้นในลักษณะที่โซ่เหล่านี้สัมผัสกันก่อตัวเป็นนิวเคลียสของเซลล์ออพติคอลขณะที่หัวขั้วโลกปลาย (-COO-Na +) มีปฏิสัมพันธ์กับโมเลกุลน้ำ และสร้าง "ชุดเกราะขั้วโลก"

ภาพด้านบนแสดงในภาพด้านบนซึ่งโครงสร้างประเภทนี้เรียกว่าไมเซลล์

"หางสีดำ" สอดคล้องกับโซ่ที่ไม่ชอบน้ำกลายเป็นพันกันในแกนอินทรีย์ที่ได้รับการคุ้มครองโดยทรงกลมสีเทา ทรงกลมสีเทาเหล่านี้ประกอบเป็นโล่ขั้วโลกหัว -COO- นา +

จากนั้น micelles จะเป็นกลุ่ม (clusters) ของเกลือของกรดไขมัน ภายในสิ่งเหล่านี้สามารถห่อหุ้มไขมันซึ่งไม่ละลายในน้ำ

พวกเขาจะทำอย่างไร ทั้งไขมันและโซ่ -R นั้นไม่ชอบน้ำดังนั้นทั้งคู่จึงมีความสัมพันธ์ที่ดีต่อกัน

เมื่อไมเลสล้อมรอบไขมันน้ำจะมีปฏิกิริยากับเปลือกขั้วโลกทำให้สามารถละลายสบู่ได้ เช่นเดียวกัน micelles นั้นมีประจุลบทำให้เกิดการผลักกันระหว่างกันและทำให้เกิดการกระจายตัวของไขมัน