อัลดีไฮด์: โครงสร้างคุณสมบัติการเรียกชื่อการใช้และตัวอย่าง

อัลดีไฮด์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทั่วไป RCHO R แสดงถึงห่วงโซ่อะลิฟาติกหรืออะโรมาติก; C เป็นคาร์บอน หรือออกซิเจนและ H ถึงไฮโดรเจน มีลักษณะเป็นกลุ่มคาร์บอนิลเช่นเดียวกับคีโตนและกรดคาร์บอกซิลิกดังนั้นอัลดีไฮด์จึงเรียกว่าสารประกอบคาร์บอนิล

กลุ่มคาร์บอนิลให้อัลดีไฮด์มีคุณสมบัติมากมาย เป็นสารประกอบที่ออกซิไดซ์ได้ง่ายและมีปฏิกิริยาต่อการเติมนิวคลีโอฟิล พันธะคู่ของกลุ่มคาร์บอนิล (C = O) มีสองอะตอมที่มีความแตกต่างในความโลภของอิเล็กตรอน (อิเลคโตรเนกาติวีตี้)

ออกซิเจนดึงดูดอิเล็กตรอนให้แรงยิ่งกว่าคาร์บอนดังนั้นเมฆอิเล็กทรอนิกส์จะเคลื่อนเข้าหากันทำให้เกิดพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนกับขั้วออกซิเจนด้วยช่วงเวลาสำคัญ สิ่งนี้ทำให้สารประกอบของอัลดีไฮด์ขั้วโลก

ขั้วของอัลดีไฮด์จะมีผลต่อคุณสมบัติทางกายภาพของมัน จุดเดือดและความสามารถในการละลายของอัลดีไฮด์ในน้ำนั้นมากกว่าสารประกอบทางเคมีที่ไม่มีขั้วซึ่งมีน้ำหนักโมเลกุลที่คล้ายกันเช่นกรณีของไฮโดรคาร์บอน

อัลดีไฮด์ที่มีอะตอมคาร์บอนน้อยกว่าห้าละลายในน้ำเนื่องจากพันธะไฮโดรเจนเกิดขึ้นระหว่างออกซิเจนของกลุ่มคาร์บอนิลและโมเลกุลของน้ำ อย่างไรก็ตามการเพิ่มจำนวนคาร์บอนของสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนส่งผลให้มีการเพิ่มขึ้นในส่วนที่ไม่ใช่ขั้วของอัลดีไฮด์ทำให้ละลายได้น้อยในน้ำ

แต่พวกเขามาจากไหนและมาจากไหน? แม้ว่าธรรมชาติของมันจะขึ้นอยู่กับกลุ่มของคาร์บอนิลเป็นหลัก แต่โครงสร้างโมเลกุลที่เหลือก็มีส่วนช่วยในการสร้างทั้งหมด ดังนั้นพวกมันอาจมีขนาดใดก็ได้ขนาดเล็กหรือใหญ่หรือแม้แต่โมเลกุลขนาดใหญ่ก็สามารถมีพื้นที่ที่ลักษณะของอัลดีไฮด์ครอบงำได้

ดังนั้นเช่นเดียวกับสารประกอบทางเคมีอื่น ๆ มีอัลดีไฮด์ "ที่น่าพอใจ" และอื่น ๆ ที่มีรสขม สามารถพบได้ในแหล่งธรรมชาติหรือสังเคราะห์ในขนาดใหญ่ ตัวอย่างของอัลดีไฮด์ ได้แก่ วานิลลินซึ่งมีอยู่ในไอศครีม (ภาพบนสุด) และอะซีตัลดีไฮด์ซึ่งเพิ่มรสชาติให้กับเครื่องดื่มแอลกอฮอล์

โครงสร้างทางเคมี

อัลดีไฮด์ประกอบด้วยคาร์บอนิล (C = O) ซึ่งอะตอมไฮโดรเจนเชื่อมโยงโดยตรง สิ่งนี้แตกต่างจากสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ เช่นคีโตน (R ₂ C = O) และกรดคาร์บอกซิลิก (RCOOH)

โครงสร้างโมเลกุลรอบ ๆ -CHO กลุ่ม formyl จะแสดงในภาพด้านบน กลุ่มฟอร์มิลนั้นแบนเนื่องจากคาร์บอนและออกซิเจนมีการผสมแบบ sp2 planarity นี้ทำให้ไวต่อการโจมตีของสายพันธุ์นิวคลีโอฟิลดังนั้นจึงออกซิไดซ์ได้ง่าย

ออกซิเดชันนี้หมายถึงอะไร? ในการก่อตัวของพันธะกับอะตอมอื่น ๆ มากกว่า electronegative คาร์บอน; และสำหรับกรณีของอัลดีไฮด์ก็คือออกซิเจน ดังนั้นลดีไฮด์จะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิก -COOH เกิดอะไรขึ้นถ้าลดีไฮด์ลดลง? จะมีการสร้างแอลกอฮอลล์ขั้นต้นขึ้นแทน

อัลดีไฮด์ผลิตได้จากแอลกอฮอล์ขั้นต้นเท่านั้นกลุ่มที่กลุ่ม OH อยู่ที่ท้ายโซ่ ในทำนองเดียวกันกลุ่ม formyl มักจะอยู่ ที่ส่วนท้ายของห่วงโซ่หรือยื่นออกมาจากมันหรือแหวนเป็นองค์ประกอบย่อย (หากมีกลุ่มอื่นที่สำคัญกว่าเช่น -COOH)

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

ในฐานะที่เป็นสารประกอบเชิงขั้วจุดหลอมเหลวของมันจะสูงกว่าสารประกอบที่ไม่มีขั้ว โมเลกุลของอัลดีไฮด์ไม่สามารถจับโมเลกุลระหว่างโมเลกุลผ่านพันธะไฮโดรเจนได้เนื่องจากมีเพียงอะตอมของคาร์บอนเท่านั้นที่ติดกับอะตอมไฮโดรเจน

เนื่องจากข้างต้นอัลดีไฮด์มีจุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก

จุดหลอมเหลว

ฟอร์มาลดีไฮด์ -92; อะซีตัลดีไฮด์ -121; Propionaldehyde -81; n- Butyraldehyde -99; n-Valeraldehyde -91; Caproaldehyde -; Heptaldehyde - 42; Phenylacetaldehyde -; Benzaldehyde -26

จุดเดือด

ฟอร์มาลดีไฮด์ -21; อะซีตัลดีไฮด์ 20; Propionaldehyde 49; n-Butyraldehyde 76; n-Valeraldehyde 103; Caproaldehyde 131; Heptaldehyde 155; Phenylacetaldehyde 194; Benzaldehyde 178

ความสามารถในการละลายน้ำในหน่วยกรัม / 100 กรัมของ H ₂ O

ฟอร์มาลดีไฮด์ละลายมาก Acetaldehyde ไม่มีที่สิ้นสุด; Propionaldehyde, 16; n-Butyraldehyde, 7; n-Valeraldehyde ละลายได้เล็กน้อย caproaldehyde ละลายเล็กน้อย phenylacetaldehyde ละลายเล็กน้อย Benzaldehyde, 0.3

จุดเดือดของอัลดีไฮด์มีแนวโน้มเพิ่มขึ้นโดยตรงกับน้ำหนักโมเลกุล ในทางตรงกันข้ามมีแนวโน้มที่จะลดความสามารถในการละลายของอัลดีไฮด์ในน้ำเมื่อน้ำหนักโมเลกุลเพิ่มขึ้น นี่คือภาพสะท้อนในค่าคงที่ทางกายภาพของอัลดีไฮด์ข้างต้น

การเกิดปฏิกิริยา

ปฏิกิริยาออกซิเดชัน

อัลดีไฮด์สามารถออกซิไดซ์กับกรดคาร์บอกซิลิกที่สอดคล้องกันเมื่อมีสารประกอบเหล่านี้: Ag (NH ₃ ) ₂, KMnO ₄ หรือ K ₂ Cr ₂ O ₇

ลดแอลกอฮอล์

พวกมันสามารถเติมไฮโดรเจนด้วยความช่วยเหลือของตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิลทองคำขาวหรือแพลเลเดียม ดังนั้น C = O จึงถูกเปลี่ยนเป็น C-OH

ลดการไฮโดรคาร์บอน

ในการปรากฏตัวของ Zn (Hg), HCl เข้มข้นหรือใน NH ₂ NH ₂ อัลดีไฮด์จะสูญเสียกลุ่มคาร์บอนิลและกลายเป็นไฮโดรคาร์บอน

การเติมนิวเคลียส

มีสารประกอบหลายชนิดที่ถูกเติมเข้าไปในกลุ่มคาร์บอนิลในหมู่พวกเขาคือ: รีเอเจนต์ Grignard, ไซยาไนด์, อนุพันธ์แอมโมเนียและแอลกอฮอล์

ศัพท์เฉพาะ

ในภาพด้านบนมีอัลดีไฮด์สี่ตัวแสดงอยู่ พวกเขามีชื่ออย่างไร

ระบุว่าพวกเขาเป็นแอลกอฮอล์หลักออกซิไดซ์ชื่อของแอลกอฮอล์จะเปลี่ยนเป็น -ol by -al ดังนั้นเมทานอล (CH ₃ OH) หากออกซิไดซ์กับ CH ₃ CHO เรียกว่าเมทานัล (ฟอร์มัลดีไฮด์); CH ₃ CH ₂ CHO ethanal (acetaldehyde); CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO propanal และ CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH butanal

อัลดีไฮด์ที่เพิ่งตั้งชื่อใหม่ทั้งหมดมีกลุ่ม -CHO ที่ส่วนท้ายของห่วงโซ่ เมื่อมันอยู่ที่ปลายทั้งสองในขณะที่ในตอนท้าย -al จะถูกเพิ่มคำนำหน้า di- เนื่องจาก A มีคาร์บอนหกแท่ง (นับรวมทั้งกลุ่ม formyl) มันจึงได้มาจาก 1-hexanol และชื่อของมันคือ: dial hexane

เมื่อมีส่วนประกอบย่อยเช่นอัลคิลหัวรุนแรงพันธะคู่หรือสามหรือฮาโลเจนคาร์บอนของห่วงโซ่หลักจะแสดงรายการให้หมายเลข -CHO 1 ดังนั้นอัลดีไฮด์บีเรียกว่า: 3-iodohexanal

อย่างไรก็ตามในอัลดีไฮด์ C และ D กลุ่ม -CHO ไม่มีความสำคัญในการระบุสารประกอบดังกล่าวจากผู้อื่น C เป็น cycloalkane ในขณะที่ D เป็นน้ำมันเบนซินทั้งคู่มีหนึ่งใน H ที่ถูกแทนที่ด้วยกลุ่มฟอร์มิล

ในพวกเขาเนื่องจากโครงสร้างหลักเป็นวัฏจักรกลุ่มฟอร์มิลเรียกว่าคาร์บัลดีไฮด์ ดังนั้น C คือ cyclohexanecarbaldehyde และ D คือ benzenecarbaldehyde (รู้จักกันดีในชื่อ benzaldehyde)

การใช้งาน

มีอัลดีไฮด์ในธรรมชาติที่สามารถให้รสชาติที่น่าพึงพอใจได้เช่นในกรณีของซินนามมัลดีไฮด์ซึ่งมีหน้าที่รับผิดชอบต่อรสชาติของซินนามอน นั่นคือเหตุผลที่พวกเขามักจะใช้เป็นเครื่องปรุงรสประดิษฐ์ในผลิตภัณฑ์หลายอย่างเช่นขนมหวานหรืออาหาร

ฟอร์มาลดีไฮด์

ฟอร์มาลดีไฮด์คืออัลดีไฮด์ที่ผลิตทางอุตสาหกรรมในปริมาณที่มากขึ้น ฟอร์มาลดีไฮด์ที่ได้จากการออกซิเดชั่นของเมทานอลนั้นใช้ในสารละลาย 37% ของก๊าซในน้ำภายใต้ชื่อฟอร์มาลิน นี้ใช้ในการฟอกหนังและในการอนุรักษ์และดองศพ

ฟอร์มัลดีไฮด์ถูกใช้เป็นยาฆ่าเชื้อโรคยาฆ่าเชื้อราและยาฆ่าแมลงสำหรับพืชและผัก อย่างไรก็ตามยูทิลิตี้ที่ยิ่งใหญ่ที่สุดคือการมีส่วนร่วมในการผลิตวัสดุพอลิเมอร์ พลาสติกที่ชื่อว่าเบเคไลต์นั้นถูกสังเคราะห์โดยปฏิกิริยาระหว่างฟอร์มัลดีไฮด์และฟีนอล

Bakelite

Bakelite เป็นพอลิเมอร์ของโครงสร้างสามมิติของความแข็งที่ดีที่ใช้ในเครื่องใช้ในครัวเรือนมากมายเช่นมือจับหม้อกระทะเครื่องชงกาแฟมีด ฯลฯ

โพลีเมอร์ที่คล้ายกับเบเคลไลต์ทำจากฟอร์มัลดีไฮด์ร่วมกับสารประกอบยูเรียและเมลามีน โพลีเมอร์เหล่านี้ไม่เพียง แต่ใช้เป็นพลาสติกเท่านั้น แต่ยังใช้เป็นกาวยึดติดและวัสดุเคลือบ

ไม้อัด

ไม้อัดเป็นชื่อทางการค้าของวัสดุที่เกิดขึ้นจากแผ่นไม้บาง ๆ โดยมีโพลีเมอร์ผลิตจากฟอร์มัลดีไฮด์ แบรนด์ Formica และ Melmac ผลิตขึ้นโดยมีส่วนร่วมของผลิตภัณฑ์นี้ Formica เป็นวัสดุพลาสติกที่ใช้ในการหุ้มเฟอร์นิเจอร์

พลาสติก Melmac ใช้ในการเตรียมอาหารแก้วถ้วย ฯลฯ ฟอร์มัลดีไฮด์เป็นวัตถุดิบสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบเมทิลีน - ไดฟีนิล - ไดไอโซไซยาเนต (MDI) สารตั้งต้นของยูรีเทน

ยูรีเทน

โพลียูรีเทนใช้เป็นฉนวนในตู้เย็นและตู้แช่แข็งช่องว่างภายในเฟอร์นิเจอร์ที่นอนเคลือบเคลือบกาวพื้นรองเท้า ฯลฯ

butyraldehyde

Butyraldehyde เป็นสารตั้งต้นที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์ 2-ethylhexanol ซึ่งใช้เป็นพลาสติไซเซอร์ มันมีกลิ่นแอปเปิ้ลที่น่ารื่นรมย์ที่ช่วยให้ใช้ในอาหารเป็นเครื่องปรุง

นอกจากนี้ยังใช้สำหรับการผลิตเครื่องเร่งความเร็วยาง แทรกแซงเป็นน้ำยากลางในการผลิตตัวทำละลาย

acetaldehyde

Acetaldehyde ถูกใช้ในการผลิตกรดอะซิติก แต่หน้าที่ของ acetaldehyde นี้มีความสำคัญลดลงเนื่องจากถูกแทนที่ด้วยกระบวนการคาร์บอนิลของเมทานอล

การสังเคราะห์

อัลดีไฮด์อื่น ๆ เป็นสารตั้งต้นของ oxoalcohols ซึ่งใช้ในการผลิตผงซักฟอก oxoalcohols ที่เรียกว่าถูกจัดทำขึ้นโดยการเพิ่มคาร์บอนมอนอกไซด์และไฮโดรเจนลงในโอเลฟินเพื่อให้ได้อัลดีไฮด์ และในที่สุดอัลดีไฮด์ก็จะถูกเติมไฮโดรเจนเพื่อให้ได้แอลกอฮอล์

อัลดีไฮด์บางชนิดใช้ในการผลิตน้ำหอมเช่นเดียวกับกรณีของชาแนลลำดับที่ 5 อัลดีไฮด์ที่มาจากธรรมชาติมีกลิ่นที่น่าพึงพอใจตัวอย่างเช่น heptanal มีกลิ่นหญ้าสีเขียว แปดด้านกลิ่นส้ม กลิ่นของดอกกุหลาบที่ไม่ใช่นันนัลและกลิ่นมะนาว

ตัวอย่างของอัลดีไฮด์

glutaraldehyde

glutaraldehyde มีอยู่ในโครงสร้างสองกลุ่ม formyl ที่ปลายทั้งสอง

วางตลาดภายใต้ชื่อ Cidex หรือ Glutaral ใช้เป็นยาฆ่าเชื้อในการฆ่าเชื้อเครื่องมือผ่าตัด มันถูกใช้ในการรักษาหูดที่เท้าโดยใช้ตัวเองเป็นของเหลว มันยังใช้เป็นตัวแทนตรึงเนื้อเยื่อในห้องปฏิบัติการจุลและพยาธิวิทยา

benzaldehyde

เป็นอัลดีไฮด์อะโรมาติกที่ง่ายที่สุดซึ่งเกิดขึ้นจากวงแหวนเบนซีนซึ่งมีการเชื่อมโยงกลุ่มฟอร์มิล

มันถูกพบในน้ำมันอัลมอนด์ดังนั้นจึงมีกลิ่นลักษณะที่ช่วยให้สามารถใช้เป็นเครื่องปรุงอาหาร นอกจากนี้ยังใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ที่เกี่ยวข้องกับการผลิตยาและในการผลิตพลาสติก

glyceraldehyde

มันคืออัลโดทริโอสน้ำตาลที่ประกอบด้วยอะตอมคาร์บอนสามอะตอม มีสอง isomers ที่เรียกว่า D และ L enantiomers glyceraldehyde เป็น monosaccharide แรกที่ได้รับในการสังเคราะห์ด้วยแสงในช่วงมืด (วงจร Calvin)

glyceraldehyde-3-ฟอสเฟต

โครงสร้างของ glyceraldehyde-3-phosphate แสดงไว้ในภาพด้านบน ทรงกลมสีแดงถัดจากสีเหลืองตรงกับกลุ่มฟอสเฟตในขณะที่ทรงกลมสีดำเป็นโครงกระดูกคาร์บอน ทรงกลมสีแดงที่เชื่อมโยงกับสีขาวคือกลุ่ม OH แต่เมื่อมันเชื่อมโยงกับทรงกลมสีดำและหลังกับทรงกลมสีขาวนั่นคือกลุ่ม CHO

glyceraldehyde-3-phosphate เกี่ยวข้องกับ glycolysis กระบวนการเผาผลาญซึ่งกลูโคสถูกย่อยสลายเป็นกรด pyruvic ด้วยการผลิต ATP ซึ่งเป็นแหล่งพลังงานของสิ่งมีชีวิต นอกจากนี้จากการผลิต NADH ซึ่งเป็นสารลดทางชีวภาพ

ใน glycolysis glyceraldehyde-3-phosphate และ dihydroacetone phosphate มีต้นกำเนิดมาจากความแตกแยกของ D-fructose-1-6-bisphosphate

glyceraldehyde-3-phosphate แทรกแซงในกระบวนการเผาผลาญที่เรียกว่าวงจร pentose ในที่นี้ NADPH ถูกสร้างขึ้นซึ่งเป็นตัวลดทางชีวภาพที่สำคัญ

11 CIS-จอประสาทตา

Β-carotene เป็นเม็ดสีธรรมชาติที่มีอยู่ในผักหลายชนิดโดยเฉพาะในแครอท เขาได้รับการแตกออกซิเดชั่นในตับเปลี่ยนเป็นเรตินอลแอลกอฮอล์หรือวิตามินเอการเกิดออกซิเดชันของวิตามินเอและไอโซเมอไรเซชันที่ตามมาของหนึ่งในพันธะคู่ของมันคือ