กรดคาร์บอกซิลิก: สูตร, ศัพท์, โครงสร้าง, คุณสมบัติและการใช้

กรดคาร์บอกซิลิก เป็นคำที่มีสาเหตุมาจากสารประกอบอินทรีย์ใด ๆ ที่มีกลุ่มคาร์บอกซิล พวกเขายังสามารถเรียกว่ากรดอินทรีย์และมีอยู่ในแหล่งธรรมชาติมากมาย ยกตัวอย่างเช่นกรดฟอร์มิกซึ่งเป็นกรดคาร์บอกซิลิกกลั่นจากมดและแมลงอื่น ๆ เช่นด้วง galerita

นั่นคือ anthill เป็นแหล่งของกรดฟอร์มิก นอกจากนี้น้ำส้มสายชูสกัดกรดอะซิติกกลิ่นของเนยหืนเป็นเพราะกรด butyric สมุนไพรวาเลเรียนมีกรด valeric และกรด capric กรดคาร์บอกซิลิกทั้งหมดเหล่านี้จะได้รับจากเปอร์

กรดแลคติคให้รสชาติที่ไม่ดีแก่นมเปรี้ยวและในบางไขมันและน้ำมันมีกรดไขมันอยู่ ตัวอย่างของแหล่งธรรมชาติของกรดคาร์บอกซิลิกนั้นนับไม่ถ้วน แต่ชื่อที่ได้รับมอบหมายทั้งหมดมาจากคำภาษาละติน ดังนั้นในภาษาละตินคำว่า formica แปลว่า "มด"

เมื่อกรดเหล่านี้ถูกแยกออกมาในหลาย ๆ ช่วงของประวัติศาสตร์ชื่อเหล่านี้ก็กลายเป็นเรื่องธรรมดาโดยมีการรวบรวมในวัฒนธรรมสมัยนิยม

สูตร

สูตรทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกคือ R-COOH หรือมากกว่าโดยละเอียด: R- (C = O) -OH อะตอมของคาร์บอนเชื่อมโยงกับออกซิเจนสองอะตอมซึ่งทำให้ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนลดลงและส่งผลให้ประจุบางส่วนเป็นบวก

ประจุนี้สะท้อนสถานะออกซิเดชันของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์ ในคาร์บอนอื่น ๆ จะไม่ถูกออกซิไดซ์เหมือนในกรณีของกรดคาร์บอกซิลิกการออกซิเดชั่นนี้จะแปรผันตามระดับปฏิกิริยาของสารประกอบ

ด้วยเหตุนี้กลุ่ม -COOH จึงมีความโดดเด่นเหนือกลุ่มออร์แกนิกอื่น ๆ และกำหนดธรรมชาติและโซ่คาร์บอนหลักของสารประกอบ

ดังนั้นจึงไม่มีอนุพันธ์ของกรดของเอมีน (R-NH ₂ ) แต่อะมิโนที่ได้จากกรดคาร์บอกซิลิก (กรดอะมิโน)

ศัพท์เฉพาะ

ชื่อสามัญที่ได้มาจากละตินสำหรับกรดคาร์บอกซิลิกไม่ได้อธิบายโครงสร้างของสารประกอบหรือการจัดเรียงหรือการจัดเรียงของกลุ่มอะตอม

เมื่อต้องการความกระจ่างเหล่านี้ระบบการตั้งชื่อของ IUPAC นั้นเกิดขึ้นเพื่อตั้งชื่อกรดคาร์บอกซิลิก

ระบบการตั้งชื่อนี้ถูกควบคุมโดยกฎหลายข้อและบางข้อก็คือ:

กฎข้อที่ 1

ในการพูดถึงกรดคาร์บอกซิลิกคุณต้องเปลี่ยนชื่อแอลเคนของคุณด้วยการเพิ่มคำต่อท้าย "ico" ดังนั้นสำหรับอีเทน (CH ₃ -CH ₃ ) กรดคาร์บอกซิลิกที่สอดคล้องกันคือกรดเอทาโนอิค (CH ₃ -COOH, กรดอะซิติกเหมือนกับน้ำส้มสายชู)

อีกตัวอย่างหนึ่ง: สำหรับ CH ₃ CH ₂ CH ₂ -COOH อัลเคนจะกลายเป็นบิวเทน (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ ) และดังนั้นจึงมีชื่อกรดบิวทาริก (กรด butyric เช่นเดียวกับเนยหืน)

กฎ 2

กลุ่ม -COOH กำหนดห่วงโซ่หลักและจำนวนที่สอดคล้องกับแต่ละคาร์บอนจะถูกนับจากคาร์บอนิล

ตัวอย่างเช่น CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ -COOH เป็นกรด pentanoic นับจากหนึ่งถึงห้า carbons จนถึง methyl (CH ₃ ) หากกลุ่มเมทิลอื่นถูกผูกมัดกับคาร์บอนที่สามก็จะเป็น CH ₃ CH ₂ CH (CH ₃ ) CH _2- COOH ผลการตั้งชื่อที่เกิดขึ้นในขณะนี้คือ: กรด 3-methylpentanoic

กฎข้อ 3

ส่วนประกอบย่อยจะถูกนำหน้าด้วยหมายเลขคาร์บอนที่เชื่อมโยง นอกจากนี้องค์ประกอบย่อยเหล่านี้สามารถเป็นพันธะสองหรือสามและเพิ่มคำต่อท้าย "ico" เท่า ๆ กันกับ alkenes และ alkynes ตัวอย่างเช่น CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH = CHCH ₂ -COOH เรียกว่า (cis หรือ trans) กรด 3-heptenoic

กฎข้อที่ 4

เมื่อ chain R ประกอบด้วยวงแหวน (φ) กรดดังกล่าวเริ่มต้นด้วยชื่อของแหวนและลงท้ายด้วยคำต่อท้าย "carboxylic" ตัวอย่างเช่นφ-COOH ถูกตั้งชื่อเป็นกรด benzenecarboxylic

โครงสร้าง

ในภาพด้านบนจะแสดงโครงสร้างทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิก เชนข้าง R สามารถมีความยาวเท่าใดก็ได้หรือมีองค์ประกอบย่อยทุกชนิด

อะตอมของคาร์บอนมีการผสมแบบ sp2 ซึ่งทำให้สามารถยอมรับพันธะคู่และสร้างมุมพันธะประมาณ 120 °

ดังนั้นกลุ่มนี้สามารถหลอมรวมเป็นรูปสามเหลี่ยมแบน ออกซิเจนที่สูงกว่านั้นอุดมไปด้วยอิเล็กตรอนในขณะที่ไฮโดรเจนที่ต่ำกว่าในอิเล็กตรอนต่ำจะกลายเป็นไฮโดรเจนกรด (ตัวรับอิเล็กตรอน) สิ่งนี้สามารถสังเกตได้ในโครงสร้างของเสียงสะท้อนของพันธะคู่

ไฮโดรเจนถูกปล่อยออกสู่ฐานและด้วยเหตุนี้โครงสร้างนี้จึงสอดคล้องกับสารประกอบกรด

สรรพคุณ

กรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารประกอบที่มีขั้วมากมีกลิ่นรุนแรงและมีสิ่งอำนวยความสะดวกในการโต้ตอบกันอย่างมีประสิทธิภาพด้วยสะพานไฮโดรเจนดังที่แสดงในภาพด้านบน

เมื่อกรดคาร์บอกซิลิกสองตัวทำงานในลักษณะนี้จะเกิดแสงไฟสลัวซึ่งบางส่วนมีความเสถียรพอที่จะอยู่ในสถานะก๊าซ

สะพานไฮโดรเจนและเครื่องหรี่ไฟทำให้กรดคาร์บอกซิลิกมีจุดเดือดสูงกว่าน้ำ นี่เป็นเพราะพลังงานที่ให้ในรูปของความร้อนจะต้องระเหยไม่เพียง แต่โมเลกุลเท่านั้น แต่ยังเป็นตัวหรี่แสงซึ่งเชื่อมโยงกันด้วยพันธะไฮโดรเจน

กรดคาร์บอกซิลิกขนาดเล็กให้ความรู้สึกใกล้ชิดกับน้ำและตัวทำละลายขั้วโลก อย่างไรก็ตามเมื่อจำนวนของอะตอมคาร์บอนมากกว่าสี่ตัวอักษรที่ไม่ชอบน้ำของโซ่ R นั้นครอบงำและพวกมันจะไม่สามารถละลายน้ำได้

ในสถานะของแข็งหรือของเหลวความยาวของห่วงโซ่ R และส่วนประกอบย่อยนั้นมีบทบาทสำคัญ ดังนั้นเมื่อโซ่มีความยาวมากพวกเขามีปฏิสัมพันธ์ซึ่งกันและกันผ่านกองกำลังการกระจายตัวของลอนดอนเช่นในกรณีของกรดไขมัน

ความเปรี้ยว

เมื่อกรดคาร์บอกซิลิกบริจาคโปรตอนมันจะกลายเป็นไอออนคาร์บอกซิเลทที่แสดงในภาพด้านบน ในประจุลบประจุลบจะถูกแยกออกระหว่างอะตอมของคาร์บอนทั้งสองทำให้เสถียรและทำให้เกิดปฏิกิริยาขึ้น

ความเป็นกรดนี้แตกต่างจากกรดคาร์บอกซิลิกหนึ่งไปอีกกรดหนึ่งอย่างไร ทุกอย่างขึ้นอยู่กับความเป็นกรดของโปรตอนในกลุ่ม OH: ยิ่งมีอิเล็กตรอนมากเท่าไรก็ยิ่งมีกรดมากเท่านั้น

ความเป็นกรดนี้สามารถเพิ่มขึ้นได้หากหนึ่งในองค์ประกอบย่อยของห่วงโซ่อาร์เป็นสายพันธุ์อิเล็กโตรเนกาติตี้ (ซึ่งดึงดูดหรือเอาความหนาแน่นทางอิเล็กทรอนิกส์ออกจากสภาพแวดล้อม)

ตัวอย่างเช่นหากใน CH ₃ -COOH H ของกลุ่มเมทิลจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมฟลูออรีน (CFH ₂ -COOH) ความเป็นกรดเพิ่มขึ้นอย่างมากเนื่องจาก F กำจัดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของคาร์บอนิล, ออกซิเจนและไฮโดรเจน หาก H ทั้งหมดถูกแทนที่ด้วย F (CF ₃ -COOH) ความเป็นกรดจะถึงค่าสูงสุด

ตัวแปรใดเป็นตัวกำหนดระดับความเป็นกรด? pK _a . ยิ่ง pK _a เล็กลงและใกล้เคียงกับ 1 ยิ่งความสามารถของกรดในการแยกตัวในน้ำมากขึ้นก็ยิ่งอันตรายและเป็นพิษมากขึ้น จากตัวอย่างก่อนหน้า CF ₃ -COOH มีค่าต่ำสุดของ pK _a