Formic Acid (HCOOH): โครงสร้างการใช้และคุณสมบัติ

กรด ฟอร์มิ กหรือกรดเมทาโนอิค มันเป็นสารประกอบที่ง่ายที่สุดและเล็กที่สุดของกรดอินทรีย์ทั้งหมด มันยังเป็นที่รู้จักกันในนามกรดเมทาโนอิคและสูตรโมเลกุลของมันคือ HCOOH โดยมีเพียงไฮโดรเจนอะตอมเดียวที่ถูกพันธะกับอะตอมคาร์บอน ชื่อของมันมาจากคำว่า formica ซึ่งในภาษาละตินหมายถึงมด

นักธรรมชาติวิทยาในศตวรรษที่สิบห้าพบว่าแมลงบางชนิด (ฟอร์มิดีเด) เช่นมดปลวกผึ้งและแมลงต่าง ๆ หลั่งสารนี้ออกมาเพื่อกัดเจ็บปวด นอกจากนี้แมลงเหล่านี้ยังใช้กรดฟอร์มิกเป็นกลไกในการโจมตีป้องกันและส่งสัญญาณทางเคมี

มีต่อมพิษที่ขับถ่ายกรดนี้และกรดอื่น ๆ (เช่นกรดอะซิติก) เป็นสเปรย์ไปด้านนอก กรดฟอร์มิกแข็งแกร่งกว่ากรดอะซิติก (CH 3 COOH); ดังนั้นเมื่อละลายในน้ำในปริมาณที่เท่ากันกรดฟอร์มิกจะผลิตสารละลายที่มีค่าพีเอชต่ำกว่า

นักธรรมชาติวิทยาชาวอังกฤษจอห์นเรย์ประสบความสำเร็จในการแยกกรดฟอร์มิกในปี ค.ศ. 1671 กลั่นจากมดจำนวนมาก

ในทางกลับกันการสังเคราะห์ที่ประสบความสำเร็จครั้งแรกของสารประกอบนี้ถูกสร้างขึ้นโดยนักเคมีและนักฟิสิกส์ชาวฝรั่งเศส Joseph Gay-Lussac โดยใช้กรดไฮโดรไซยานิก (HCN) เป็นสารทำปฏิกิริยา

มันอยู่ที่ไหน

กรดฟอร์มิกอาจมีอยู่ในระดับพื้นโลกในฐานะที่เป็นองค์ประกอบของชีวมวลหรือในชั้นบรรยากาศที่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาทางเคมีในวงกว้าง มันสามารถพบได้ภายใต้พื้นภายในน้ำมันหรือในเฟสก๊าซบนพื้นผิวของมัน

ในแง่ของชีวมวลแมลงและพืชเป็นตัวกำเนิดหลักของกรดนี้ เมื่อเผาเชื้อเพลิงฟอสซิลพวกเขาผลิตกรดฟอร์มิกก๊าซ; ดังนั้นเครื่องยนต์ของยานยนต์จึงปล่อยกรดฟอร์มิกออกสู่ชั้นบรรยากาศ

อย่างไรก็ตามโลกเป็นโฮสต์ของมดจำนวนมากและในบรรดาสิ่งเหล่านี้สามารถผลิตได้ในหนึ่งพันเท่าของปริมาณกรดฟอร์มิกที่เกิดจากอุตสาหกรรมมนุษย์ ไฟป่านั้นเป็นแหล่งของกรดฟอร์มิก

สูงขึ้นในเมทริกซ์บรรยากาศที่ซับซ้อนกระบวนการทางเคมีที่สังเคราะห์กรดฟอร์มิกเกิดขึ้น

ณ จุดนี้สารประกอบอินทรีย์ระเหยง่ายจำนวนมากจะถูกย่อยสลายภายใต้ผลของรังสีอัลตราไวโอเลตหรือถูกออกซิไดซ์โดยกลไกอนุมูลอิสระของ OH เคมีในบรรยากาศที่ซับซ้อนและซับซ้อนนั้นเป็นที่มาของกรดฟอร์มิกที่โดดเด่นบนโลก

โครงสร้าง

ในภาพด้านบนจะแสดงโครงสร้างของเฟสก๊าซหรี่ลงของกรดฟอร์มิก ทรงกลมสีขาวสอดคล้องกับอะตอมไฮโดรเจนทรงกลมสีแดงสอดคล้องกับอะตอมออกซิเจนและทรงกลมสีดำสอดคล้องกับอะตอมคาร์บอน

ในโมเลกุลเหล่านี้สามารถมองเห็นสองกลุ่ม: ไฮดรอกซิล (-OH) และฟอร์มิล (-CH = O) ซึ่งทั้งคู่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้

ปฏิกิริยาเหล่านี้เป็นประเภท O-H-O โดยกลุ่มไฮดรอกซิลเป็นผู้บริจาคของ H และกลุ่มฟอร์มิลเป็นผู้บริจาคโอ

อย่างไรก็ตาม H ที่เชื่อมโยงกับอะตอมคาร์บอนขาดความสามารถนี้ ปฏิกิริยาเหล่านี้มีความแข็งแรงมากและเนื่องจากอะตอม H ของอิเล็กตรอนไม่ดีไฮโดรเจนของกลุ่ม OH จะมีสภาพเป็นกรดมากขึ้น ดังนั้นไฮโดรเจนนี้ทำให้สะพานเสถียรมากขึ้น

จากที่กล่าวมาข้างต้นกรดฟอร์มิกมีอยู่ในรูปของตัวหรี่แสงและไม่เหมือนกับโมเลกุลเดี่ยว

โครงสร้างผลึก

เมื่ออุณหภูมิลดลงเครื่องหรี่ไฟจะส่งพันธะไฮโดรเจนเพื่อสร้างโครงสร้างที่เสถียรที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้พร้อมกับเครื่องหรี่อื่น ๆ ดังนั้นจึงสร้างโซ่αและ of ที่ไม่สิ้นสุดของกรดฟอร์มิก

ศัพท์เฉพาะอีกข้อคือ« cis »และ« trans » ในกรณีนี้ "ถูกต้อง" ถูกใช้เพื่อกำหนดกลุ่มที่มุ่งเน้นไปในทิศทางเดียวกันและ "ทรานส์" สำหรับกลุ่มเหล่านั้นในทิศทางตรงกันข้าม

ตัวอย่างเช่นในโซ่αกลุ่ม formyl "จุด" ไปทางด้านเดียวกัน (ด้านซ้าย) ตรงกันข้ามกับห่วงโซ่ where โดยที่กลุ่ม formyl เหล่านี้ชี้ไปที่ด้านตรงข้าม (ภาพบนสุด)

โครงสร้างผลึกนี้ขึ้นอยู่กับตัวแปรทางกายภาพที่ทำกับมันเช่นความดันและอุณหภูมิ ดังนั้นโซ่สามารถเปลี่ยนแปลงได้; นั่นคือภายใต้เงื่อนไขที่แตกต่างกันโซ่ "ถูกต้อง" สามารถเปลี่ยนเป็นห่วงโซ่ "ทรานส์" และในทางกลับกัน

หากความดันเพิ่มขึ้นถึงระดับรุนแรงโซ่จะถูกบีบอัดให้เพียงพอที่จะพิจารณาว่าเป็นผลึกโพลีเมอร์ของกรดฟอร์มิก

สรรพคุณ

- กรดฟอร์มิกเป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้องไม่มีสีและมีกลิ่นแรงและทะลุผ่าน มีน้ำหนักโมเลกุล 46 g / mol ละลายที่ 8.4 ° C และมีจุดเดือดที่ 100.8 ° C สูงกว่าน้ำ

- สามารถละลายได้ในน้ำและในตัวทำละลายอินทรีย์ขั้วเช่นอีเธอร์อะซีโตนเมทานอลและเอทานอล

- ในอีกทางหนึ่งในตัวทำละลายอะโรมาติก (เช่นเบนซีนและโทลูอีน) จะละลายได้เล็กน้อยเนื่องจากกรดฟอร์มิกแทบจะไม่มีอะตอมของคาร์บอนในโครงสร้างของมัน

- มี pKa ที่ 3.77 ซึ่งเป็นกรดมากกว่ากรดอะซิติกซึ่งสามารถอธิบายได้เนื่องจากกลุ่มเมธิลก่อให้เกิดความหนาแน่นของอิเลคโทรนิคส์กับอะตอมคาร์บอนที่ออกซิไดซ์โดยออกซิเจนสองตัว ส่งผลให้ความเป็นกรดของโปรตอนลดลงเล็กน้อย (CH 3 COOH, HCOOH)

- ทำให้กรดกลายเป็นรูปแบบประจุลบ HCOO- ซึ่งสามารถแยกประจุไฟฟ้าลบระหว่างอะตอมออกซิเจนทั้งสองได้ ดังนั้นมันจึงเป็นประจุลบที่เสถียรและอธิบายความเป็นกรดสูงของกรดฟอร์มิก

ปฏิกิริยา

กรดฟอร์มิกสามารถถูกทำให้กลายเป็นคาร์บอนมอนอกไซด์ (CO) และน้ำ ในการมีตัวเร่งปฏิกิริยาแพลตตินั่มมันสามารถถูกแยกย่อยเป็นไฮโดรเจนโมเลกุลและคาร์บอนไดออกไซด์:

HCOOH (l) → H 2 (g) + CO 2 (g)

คุณสมบัตินี้ช่วยให้กรดฟอร์มิกถือว่าเป็นวิธีที่ปลอดภัยในการเก็บไฮโดรเจน

การใช้งาน

อุตสาหกรรมอาหารและการเกษตร

แม้กรดฟอร์มิกจะมีอันตรายแค่ไหน แต่มันก็ถูกใช้ในระดับความเข้มข้นที่เหมาะสมเพื่อเป็นสารกันบูดในอาหารเนื่องจากมีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรีย ด้วยเหตุผลเดียวกันกับที่ใช้ในการเกษตรซึ่งมีการใช้ยาฆ่าแมลงด้วยเช่นกัน

นอกจากนี้ยังนำเสนอการอนุรักษ์วัตถุกันเสียบนทุ่งหญ้าซึ่งช่วยป้องกันก๊าซในลำไส้ในการปรับปรุงพันธุ์สัตว์

อุตสาหกรรมสิ่งทอและรองเท้า

มันถูกใช้ในอุตสาหกรรมสิ่งทอในการย้อมและการกลั่นสิ่งทอซึ่งอาจใช้บ่อยที่สุดของกรดนี้

กรดฟอร์มิกใช้ในกระบวนการผลิตหนังเนื่องจากมีการสูญเสียไขมันและการกำจัดขนของสารนี้

ความปลอดภัยทางถนนบนถนน

นอกจากการใช้ในอุตสาหกรรมที่ระบุแล้วอนุพันธ์ฟอร์มิกกรด (รูปแบบ) ยังใช้ในสวิตเซอร์แลนด์และออสเตรียบนท้องถนนในช่วงฤดูหนาวเพื่อลดความเสี่ยงของการเกิดอุบัติเหตุ การรักษานี้มีประสิทธิภาพมากกว่าการใช้เกลือทั่วไป