กรดทาร์ทาริก: โครงสร้างการใช้งานและคุณสมบัติ

กรดทาร์ทาริก เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลคือ COOH (CHOH) 2 COOH มันมีสองกลุ่ม carboxyl; นั่นคือมันสามารถปลดปล่อยโปรตอนได้สองตัว (H +) พูดอีกอย่างคือมันเป็นกรดจิ้ม นอกจากนี้ยังสามารถจัดเป็นกรดอัลเดอริก (น้ำตาลที่เป็นกรด) และอนุพันธ์ของกรดซัคซินิก

เกลือเป็นที่รู้จักกันมาตั้งแต่ไหน แต่ไรและเป็นหนึ่งในผลพลอยได้จากการผลิตไวน์ สิ่งนี้จะตกผลึกเป็นตะกอนสีขาวที่เรียกว่า "ไวน์เพชร" ซึ่งสะสมอยู่ในคอร์กหรือที่ด้านล่างของถังและขวด เกลือนี้เป็นโพแทสเซียม bitartrate (หรือกรดโพแทสเซียมทาร์เทต)

เกลือของกรดทาร์ทาริกมักจะมีประจุบวกหนึ่งหรือสองตัว (Na +, K +, NH 4 +, Ca 2+, ฯลฯ ) เพราะเมื่อปล่อยโปรตอนทั้งสองออกไปพวกมันจะยังคงถูกประจุลบด้วยประจุ -1 เกิดขึ้นกับเกลือของ bitartrate) หรือ -2

ในทางกลับกันสารประกอบนี้เป็นวิชาของการศึกษาและการสอนทฤษฎีอินทรีย์ที่เกี่ยวข้องกับกิจกรรมออปติคัลอย่างแม่นยำมากขึ้นด้วย stereochemistry

มันอยู่ที่ไหน

กรดทาร์ทาริกเป็นส่วนประกอบของพืชและอาหารหลายชนิดเช่นแอปริคอตอะโวคาโดแอปเปิ้ลมะขามเมล็ดทานตะวันและองุ่น

ในกระบวนการชราของไวน์กรดนี้ที่อุณหภูมิเย็นจัดรวมกับโพแทสเซียมเพื่อตกผลึกเป็นทาร์เทรต ในไวน์แดงความเข้มข้นของทาร์เทตเหล่านี้ลดลงในขณะที่ในไวน์ขาวจะมีความเข้มข้นมากขึ้น

Tartrates เป็นเกลือของผลึกสีขาว แต่เมื่อพวกเขาปิดกั้นสิ่งสกปรกจากสภาพแวดล้อมที่มีแอลกอฮอล์พวกเขาได้รับโทนสีแดงหรือสีม่วง

โครงสร้าง

โครงสร้างโมเลกุลของกรดทาร์ทาริกแสดงอยู่ในภาพด้านบน กลุ่มคาร์บอกซิล (-COOH) ตั้งอยู่ที่ปลายด้านข้างและถูกคั่นด้วยโซ่สั้น ๆ ของสองคาร์บอน (C 2 และ C 3 )

ในทางกลับกันแต่ละ carbons เหล่านี้เชื่อมโยงกับ H (ทรงกลมสีขาว) และกลุ่ม OH โครงสร้างนี้สามารถหมุนพันธะ C 2 -C 3 จึงสร้างความสอดคล้องหลายอย่างที่ทำให้โมเลกุลมีเสถียรภาพ

นั่นคือการเชื่อมโยงกลางของโมเลกุลจะหมุนเหมือนทรงกระบอกหมุนสลับการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของกลุ่ม -COOH, H และ OH (การคาดคะเนของนิวแมน)

ตัวอย่างเช่นในภาพกลุ่ม OH ทั้งสองกลุ่มชี้ไปในทิศทางตรงกันข้ามซึ่งหมายความว่าพวกเขาอยู่ในตำแหน่งต่อต้านซึ่งกันและกัน สิ่งเดียวกันนี้สำหรับกลุ่ม -COOH

โครงสร้างที่เป็นไปได้อีกอย่างหนึ่งก็คือกลุ่มของสุริยุปราคาคู่หนึ่งซึ่งทั้งสองกลุ่มต่างมุ่งไปในทิศทางเดียวกัน ความสอดคล้องเหล่านี้จะไม่ได้มีบทบาทสำคัญในโครงสร้างของสารประกอบถ้าทุกกลุ่มของคาร์บอน C 2 และ C 3 มีค่าเท่ากัน

ในสารประกอบนี้ทั้งสี่กลุ่มมีความแตกต่างกัน (-COOH, OH, H, และอีกด้านหนึ่งของโมเลกุล) คาร์บอนเป็นแบบอสมมาตร (หรือ chiral) และแสดงกิจกรรมการฉายที่มีชื่อเสียง

วิธีการจัดกลุ่มในคาร์บอน 2 และ 3 ของกรดทาร์ทาริกกำหนดโครงสร้างและคุณสมบัติที่แตกต่างกันของสารประกอบเดียวกัน นั่นคือมันช่วยให้การดำรงอยู่ของ stereoisomers

การใช้งาน

ในอุตสาหกรรมอาหาร

มันถูกใช้เป็น eultrator โคลงในเบเกอรี่ นอกจากนี้ยังใช้เป็นส่วนผสมสำหรับยีสต์แยมเจลาตินและน้ำอัดลม ในทำนองเดียวกันมันตอบสนองฟังก์ชั่นในฐานะที่เป็นตัวแทนกรด, หัวเชื้อและเศษซากไอออน

กรดทาร์ทาริกพบได้ในอาหารเหล่านี้: คุกกี้หวาน, ลูกอม, ช็อคโกแลต, ของเหลวที่เป็นก๊าซ, ผลิตภัณฑ์ขนมปังและไวน์

ในการทำอย่างละเอียดของไวน์มันถูกใช้เพื่อทำให้พวกเขามีความสมดุลมากขึ้นจากมุมมองของแรงบันดาลใจเมื่อลดค่า pH ของเหล่านี้

ในอุตสาหกรรมยา

มันถูกใช้ในการสร้างเม็ดยาแก้อักเสบและเม็ดฟู่เช่นเดียวกับในยาที่ใช้ในการรักษาโรคหัวใจ

ในอุตสาหกรรมเคมี

มันถูกใช้ในการถ่ายภาพเช่นเดียวกับการชุบด้วยไฟฟ้าและเป็นสารต้านอนุมูลอิสระในอุดมคติสำหรับจาระบีอุตสาหกรรม

นอกจากนี้ยังใช้เป็นตัวยึดโลหะไอออน อย่างไร? หมุนพันธะของมันในลักษณะที่สามารถหาอะตอมของอิเล็กตรอนของกลุ่มคาร์บอนิลซึ่งอุดมไปด้วยอิเล็กตรอนรอบชนิดที่มีประจุบวกเหล่านี้

ในอุตสาหกรรมก่อสร้าง

มันทำให้กระบวนการชุบแข็งของปูนฉาบซีเมนต์และปูนฉาบทำให้การขนย้ายวัสดุเหล่านี้มีประสิทธิภาพมากขึ้น

สรรพคุณ

- กรดทาร์ทาริกทำการตลาดในรูปแบบของผงผลึกหรือผลึกสีขาวขุ่นเล็กน้อย มันมีรสชาติที่ถูกใจและสถานที่นี้เป็นตัวบ่งชี้ของไวน์ที่มีคุณภาพดี

- ละลายที่ 206 andC และเผาที่ 210 ºC มันละลายได้ดีในน้ำแอลกอฮอล์สารละลายพื้นฐานและบอแรกซ์

- ความหนาแน่นของมันคือ 1.79 g / mL ที่ 18 ºCและมีค่าคงที่ของกรดสองค่า: pKa 1 และ pKa 2 นั่นคือโปรตอนกรดสองตัวแต่ละตัวมีแนวโน้มที่จะปลดปล่อยตัวเองออกมาในตัวกลางที่เป็นน้ำ

- เนื่องจากมีกลุ่ม -COOH และ OH จึงสามารถวิเคราะห์โดยสเปกโตรสโคปีอินฟราเรด (IR) สำหรับการวิเคราะห์เชิงคุณภาพและเชิงปริมาณ

- เทคนิคอื่น ๆ เช่น mass spectroscopy และ resonance แม่เหล็กนิวเคลียร์อนุญาตให้ทำการวิเคราะห์ก่อนหน้านี้ในสารประกอบนี้

สเตอริโอ

กรดทาร์ทาริกเป็นสารประกอบอินทรีย์ตัวแรกที่พัฒนาความละเอียดของ enantiomeric สิ่งนี้หมายความว่าอย่างไร นั่นหมายความว่าพวกเขาสามารถแยกสเตอริโอโซเมอร์ออกได้ด้วยตนเองเนื่องจากงานสืบสวนของนักชีวเคมี Louis Louis Pasteur ในปี ค.ศ. 1848

และผู้ที่เป็นสเตอริโอของกรดทาร์ทาริกคืออะไร? เหล่านี้คือ: (R, R), (S, S) และ (R, S) R และ S คือการกำหนดค่าเชิงพื้นที่ของคาร์บอน C 2 และ C 3

กรดทาร์ทาริก (R, R), "ธรรมชาติ" ที่สุดหมุนแสงโพลาไรซ์ไปทางขวา; กรดทาร์ทาริก (S, S) หมุนไปทางซ้ายทวนเข็มนาฬิกา และในที่สุดกรดทาร์ทาริก (R, S) จะไม่หมุนแสงโพลาไรซ์

Louis Pasteur ด้วยความช่วยเหลือของกล้องจุลทรรศน์และแหนบพบและแยกผลึกกรดทาร์ทาริกที่แสดงรูปแบบ "ถนัดขวา" และ "ถนัดซ้าย" เช่นในภาพด้านบน

ด้วยวิธีนี้ผลึก "ถนัดขวา" คือคริสตัลที่เกิดจาก enantiomer (R, R) ในขณะที่คริสตัล "ถนัดซ้าย" เป็นคริสตัลของ enantiomer (S, S)

อย่างไรก็ตามผลึกของกรดทาร์ทาริก (R, S) ไม่ได้แตกต่างจากผลึกอื่นเนื่องจากมันแสดงลักษณะทางขวาและทางซ้ายในเวลาเดียวกัน ดังนั้นจึงไม่สามารถ "แก้ไข" ได้