Diphenylamine (C6H5) 2NH: โครงสร้างทางเคมี, คุณสมบัติ
Diphenylamine เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมี (C 6 H 5 ) 2 NH ชื่อของมันบ่งบอกว่ามันเป็นเอมีนเช่นเดียวกับสูตร (-NH 2 ) ในทางตรงกันข้ามคำว่า "diphenyl" หมายถึงการปรากฏตัวของสองวงหอมที่เชื่อมโยงกับไนโตรเจน ดังนั้น Diphenylamine เป็นอะมีนอะโรมาติก
ในโลกของสารประกอบอินทรีย์คำว่าอะโรมาติกไม่จำเป็นต้องเกี่ยวข้องกับการมีอยู่ของกลิ่น แต่มีลักษณะที่กำหนดพฤติกรรมทางเคมีของมันกับสิ่งมีชีวิตบางชนิด
ในกรณีของ diphenylamine กลิ่นหอมและความจริงที่ว่าของแข็งของมันมีกลิ่นหอมที่แตกต่างกัน อย่างไรก็ตามรากฐานหรือกลไกที่ควบคุมปฏิกิริยาทางเคมีของพวกเขาสามารถอธิบายได้โดยลักษณะของกลิ่นหอมของพวกเขา แต่ไม่ได้โดยกลิ่นหอมของพวกเขา
โครงสร้างทางเคมีของมันความเป็นพื้นฐานความหอมและการมีปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลเป็นตัวแปรที่รับผิดชอบคุณสมบัติของมันตั้งแต่สีของผลึกไปจนถึงการบังคับใช้ในฐานะสารต้านอนุมูลอิสระ
โครงสร้างทางเคมี
ในภาพด้านบนจะแสดงโครงสร้างทางเคมีของ Diphenylamine ทรงกลมสีดำตรงกับอะตอมคาร์บอนทรงกลมสีขาวนั้นตรงกับอะตอมไฮโดรเจนและทรงกลมสีฟ้าตรงกับอะตอมไนโตรเจน
ความแตกต่างระหว่างภาพทั้งสองเป็นรูปแบบของวิธีการที่พวกเขาเป็นตัวแทนกราฟิกโมเลกุล ในด้านล่างความหอมของวงแหวนที่มีเส้นประสีดำนั้นดูโดดเด่นและเรขาคณิตทรงแบนของวงแหวนเหล่านี้ก็มีความชัดเจน
ทั้งสองภาพไม่แสดงคู่อิเล็กตรอนเดี่ยวที่ไม่ได้ใช้ร่วมกันในอะตอมไนโตรเจน อิเล็กตรอนเหล่านี้ "เดิน" ผ่านระบบคอนจูเกตของพันธะคู่ในวงแหวน ระบบนี้ก่อตัวเป็นคลาวด์ชนิดหมุนเวียนที่อนุญาตการปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล นั่นคือกับวงแหวนอื่นของโมเลกุลอื่น
ซึ่งหมายความว่าคู่ไนโตรเจนที่ไม่ได้ใช้ร่วมกันจะผ่านวงแหวนทั้งสองกระจายความหนาแน่นของอิเล็กตรอนอย่างเท่าเทียมกันจากนั้นกลับสู่ไนโตรเจนเพื่อทำซ้ำวงจรอีกครั้ง
ในกระบวนการนี้ความพร้อมใช้งานของอิเล็กตรอนเหล่านี้จะลดลงซึ่งเป็นผลมาจากการลดลงของความเป็นพื้นฐานของ diphenylamine (แนวโน้มที่จะบริจาคอิเล็กตรอนให้เป็นฐานของ Lewis)
การใช้งาน
Diphenylamine เป็นสารออกซิไดซ์ที่สามารถทำหน้าที่ได้หลายแบบและในหมู่พวกมันมีดังต่อไปนี้:
- ในระหว่างการเก็บรักษาแอปเปิ้ลและลูกแพร์ได้รับกระบวนการทางสรีรวิทยาที่เรียกว่าน้ำร้อนลวกที่เกี่ยวข้องกับการผลิต trienes ผันซึ่งนำไปสู่ความเสียหายต่อผิวหนังของผลไม้ การกระทำของ Diphenylamine ช่วยให้เพิ่มระยะเวลาในการเก็บรักษาลดความเสียหายของผลไม้ลงเหลือ 10% ของสิ่งที่สังเกตได้เมื่อไม่อยู่
- เมื่อต่อสู้กับการเกิดออกซิเดชัน Diphenylamine และอนุพันธ์ของมันจะช่วยยืดอายุการใช้งานของเครื่องยนต์โดยป้องกันน้ำมันหนาที่ใช้แล้ว
- Diphenylamine ใช้เพื่อ จำกัด การกระทำของโอโซนในการผลิตยาง
- Diphenylamine ใช้ในการวิเคราะห์ทางเคมีสำหรับการตรวจจับไนเตรต (NO 3 -), คลอเรต (ClO 3 -) และสารออกซิไดซ์อื่น ๆ
- เป็นตัวบ่งชี้ที่ใช้ในการทดสอบการตรวจจับพิษไนเตรต
- เมื่อ RNA ถูกไฮโดรไลซ์เป็นเวลาหนึ่งชั่วโมงมันจะทำปฏิกิริยากับ diphenylamine นี้ช่วยให้การหาปริมาณของมัน
- ในสัตว์แพทย์ diphenylamine ใช้ topically ในการป้องกันและรักษาอาการสกรูหนอนในสัตว์พันธุ์
- อนุพันธ์ของ diphenylamine บางชนิดอยู่ในประเภทยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ ในทำนองเดียวกันพวกเขาอาจมีผลทางเภสัชวิทยาและการรักษาเช่นยาต้านจุลชีพยาแก้ปวดยากันชักและยาต้านมะเร็ง
การจัดเตรียม
ตามธรรมชาติแล้ว diphenylamine ผลิตในหัวหอม, ผักชี, ใบชาเขียวและดำและเปลือกผลไม้รสเปรี้ยว สังเคราะห์มีหลายเส้นทางที่นำไปสู่สารประกอบนี้เช่น:
การลดความร้อนของสวรรค์
มันถูกจัดทำขึ้นโดยการชะล้างความร้อนของสวรรค์ (C 6 H 5 NH 2 ) ในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิไดซ์
ถ้าสวรรค์ในปฏิกิริยานี้ไม่ได้รวมอะตอมออกซิเจนไว้ในโครงสร้างของมันทำไมมันออกซิไดซ์? เนื่องจากวงแหวนอะโรมาติกเป็นกลุ่มที่ดึงอิเล็กตรอนออกมาซึ่งแตกต่างจากอะตอม H ซึ่งจะให้ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนต่ำกับไนโตรเจนในโมเลกุล
2C 6 H 5 NH 2 => (C 5 H 5 ) 2 NH + NH 3
นอกจากนี้สวรรค์สามารถทำปฏิกิริยากับเกลือไฮโดรคลอไรด์ (C 6 H 5 NH 3 + Cl-) ภายใต้ความร้อน 230 ° C เป็นเวลายี่สิบชั่วโมง
C 6 H 5 NH 2 + C 6 H 5 NH 3 + Cl- => (C 5 H 5 ) 2 NH
ปฏิกิริยากับฟีโนไทซีน
Diphenylamine ทำให้เกิดอนุพันธ์หลายอย่างเมื่อรวมกับรีเอเจนต์ที่แตกต่างกัน หนึ่งในนั้นคือฟีโนไทอาซีนซึ่งเมื่อสังเคราะห์ด้วยซัลเฟอร์แล้วจะเป็นสารตั้งต้นของอนุพันธ์ที่มีฤทธิ์ทางเภสัชกรรม
(C 6 H 5 ) 2 NH + 2S => S (C 6 H 4 ) NH + H 2 S
สรรพคุณ
Diphenylamine เป็นผลึกแข็งสีขาวซึ่งขึ้นอยู่กับสิ่งสกปรกของมันสามารถรับหลอดลม, สีเหลืองอำพันหรือโทนสีเหลือง มีกลิ่นหอมของดอกไม้มีน้ำหนักโมเลกุล 169.23 g / mol และความหนาแน่น 1.2 g / mL
โมเลกุลของของแข็งเหล่านี้มีปฏิกิริยาต่อกันโดยกองกำลัง Van der Waals ซึ่งเป็นพันธะไฮโดรเจนที่เกิดจากอะตอมไนโตรเจน (NH-NH) และการเรียงตัวของวงแหวนอะโรมาติกวาง "เมฆอิเล็กทรอนิกส์" ไว้ที่อื่น .
เมื่อวงแหวนอะโรมาติกใช้พื้นที่มากพวกมันจะไปรบกวนพันธะไฮโดรเจนโดยไม่คำนึงถึงการหมุนของพันธะ N-ring สาเหตุข้างต้นของแข็งไม่มีจุดหลอมเหลวสูงมาก (53 ° C)
อย่างไรก็ตามในสถานะของเหลวโมเลกุลจะแยกกันมากขึ้นและประสิทธิภาพของพันธะไฮโดรเจนจะดีขึ้น ในทำนองเดียวกัน diphenylamine ค่อนข้างหนักต้องการความร้อนจำนวนมากผ่านไปยังเฟสก๊าซ (302 ° C, จุดเดือด) นี่เป็นส่วนหนึ่งของน้ำหนักและปฏิกิริยาของวงแหวนอะโรมาติก
ความสามารถในการละลายและพื้นฐาน
มันไม่ละลายในน้ำมาก (0.03 g / 100 กรัมของน้ำ) เนื่องจากลักษณะที่ไม่ชอบน้ำของวงแหวนอะโรมาติก ในทางกลับกันมันละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์เช่นเบนซีนคาร์บอนเตตระคลอไรด์ (CCl 4 ) อะซิโตนเอทานอลไพริดีนกรดอะซิติกและอื่น ๆ
ค่าความเป็นกรดคงที่ (pKa) คือ 0.79 ซึ่งหมายถึงความเป็นกรดของกรดคอนจูเกต (C 6 H 5 NH 3 +) โปรตอนที่เติมลงไปในไนโตรเจนนั้นมีแนวโน้มที่จะแยกตัวออกมาเพราะคู่ของอิเล็กตรอนที่มันถูกผูกไว้สามารถเดินผ่านวงแหวนอะโรมาติกได้ ดังนั้นความไม่แน่นอนสูง C 6 H 5 NH 3 + สะท้อนให้เห็นถึงพื้นฐานขั้นต่ำของ diphenylamine
