ฟีนอฟทาลีน (C20H14O4): โครงสร้างทางเคมี, คุณสมบัติ
ฟีนอฟทาลีน เป็นสีย้อมออร์แกนิกซึ่งเป็นกรดจิ้มที่อ่อนแอใช้ในการวัดปริมาตรหลายอย่างเพื่อเป็นตัวบ่งชี้กรดเบส นั่นคือถ้ามันเป็นกรด diprotic ในการแก้ปัญหาก็สามารถสูญเสีย H + สองไอออนและเป็นตัวบ่งชี้ว่ามันจะต้องมีคุณสมบัติของการมีสีสันในช่วง pH ที่มีการประเมิน
ในสื่อขั้นพื้นฐาน (pH> 8) ฟีนอฟทาลีนเป็นสีชมพูซึ่งสามารถทำให้เข้มขึ้นเป็นสีแดงม่วง (ดังแสดงในภาพต่อไปนี้) เพื่อใช้เป็นตัวบ่งชี้กรดเบสจะต้องไม่ตอบสนองอย่างรวดเร็วกับ OH- ของสื่อกว่า analytes ที่ต้องพิจารณา
นอกจากนี้เนื่องจากเป็นกรดอ่อนมากการมีอยู่ของกลุ่ม -COOH จึงถูกละทิ้งดังนั้นแหล่งที่มาของโปรตอนที่เป็นกรดจึงเป็นสองกลุ่ม OH ที่เชื่อมโยงกับวงแหวนอะโรมาติกสองวง
สูตร
Phenolphthalein เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีควบแน่นคือ C 20 H 14 O 4 แม้ว่ามันอาจจะไม่เพียงพอที่จะค้นพบสิ่งที่คุณมีกลุ่มอินทรีย์คุณสามารถคำนวณ insaturations จากสูตรเพื่อเริ่มอธิบายโครงกระดูกของคุณ
โครงสร้างทางเคมี
โครงสร้างของฟีนอฟทาลีนนั้นเป็นพลวัตซึ่งหมายความว่ามันจะเปลี่ยนไปตามค่าความเป็นกรดด่างของสิ่งแวดล้อม ในภาพด้านบนจะแสดงโครงสร้างของฟีนอฟทาลีนในช่วง 0 มันเป็นแหวนรูปห้าเหลี่ยมที่ผ่านการดัดแปลงที่ยิ่งใหญ่ที่สุด ตัวอย่างเช่นในสื่อขั้นพื้นฐานเมื่อหนึ่งในกลุ่ม OH ของแหวนฟีนอลิกถูก deprotonated ประจุลบ (-O-) จะถูกดึงดูดโดยแหวนอะโรมาติก "เปิด" วงแหวนรูปห้าเหลี่ยมในการจัดเรียงใหม่ของพันธบัตร ที่นี่ประจุลบใหม่ตั้งอยู่ในกลุ่ม -COO- ซึ่ง "แยก" ออกจากวงแหวนรูปห้าเหลี่ยม จากนั้นหลังจากเพิ่มความพื้นฐานของสื่อแล้วกลุ่ม OH ที่สองของวงฟีนอลิกจะถูกลดทอนลงและประจุที่เกิดขึ้นจะถูกแยกออกไปทั่วโครงสร้างโมเลกุล ภาพด้านล่างสรุปผลลัพธ์ของการปลดสองครั้งในสื่อขั้นพื้นฐาน มันเป็นโครงสร้างที่มีหน้าที่รับผิดชอบในการสร้างสีชมพูที่คุ้นเคยของฟีนอฟทาลีน
อิเล็กตรอนที่ "เดินทาง" ผ่านระบบ conjugated ((แสดงโดยพันธะคู่เรโซแนนท์) ดูดซับในสเปกตรัมที่มองเห็นได้โดยเฉพาะที่ความยาวคลื่นของสีเหลืองสะท้อนสีชมพูที่มาถึงดวงตาของผู้ชม
Phenolphthalein มีทั้งหมดสี่โครงสร้าง สองหน้าที่ก่อนหน้านี้มีความสำคัญที่สุดในแง่การปฏิบัติและมีตัวย่อเป็น: H 2 In และ In2-
การใช้งาน
ฟังก์ชั่นตัวบ่งชี้
Phenolphthalein ใช้ในการวิเคราะห์ทางเคมีเป็นตัวบ่งชี้ภาพในการกำหนดจุดสมมูลในปฏิกิริยาการทำให้เป็นกลางหรือการไตเตรทกรด - เบส รีเอเจนต์สำหรับการไตเตรทกรด - เบสนี้เตรียมที่ 1% ละลายในแอลกอฮอล์ 90%
Phenolphthalein มี 4 สถานะ:
- ในสื่อที่เป็นกรดอย่างยิ่งจะมีสีส้ม (H 3 In +)
- โดยการเพิ่มค่า pH และกลายเป็นพื้นฐานเล็กน้อยวิธีการแก้ปัญหาจะไม่มีสี (H 2 ใน)
- ในรูปแบบประจุลบเมื่อสูญเสียโปรตอนครั้งที่สองการเปลี่ยนสีจะถูกสร้างขึ้นในสารละลายไร้สีถึงสีม่วงแดง (In2-) ซึ่งเป็นผลมาจากค่า pH เพิ่มขึ้นระหว่าง 8.0 ถึง 9.6
- ในสื่อขั้นพื้นฐานอย่างยิ่ง (pH> 13) สีจะไม่มีสี (ใน (OH) 3-)
พฤติกรรมนี้อนุญาตให้ใช้ฟีนอฟทาลีนเป็นตัวบ่งชี้ถึงการอัดลมของคอนกรีตซึ่งเปลี่ยนค่า pH เป็นค่าระหว่าง 8.5 ถึง 9
นอกจากนี้การเปลี่ยนสีก็ฉับพลันมาก นั่นคือประจุลบ In2-pink ผลิตด้วยความเร็วสูง ดังนั้นสิ่งนี้ทำให้มันเป็นตัวบ่งชี้ผู้สมัครในการวัดปริมาตรมากมาย ตัวอย่างเช่นของกรดอ่อน (กรดอะซิติก) หรือกรดแก่ (กรดไฮโดรคลอริก)
ใช้ในการแพทย์
ฟีนอฟทาลีนใช้เป็นยาระบาย อย่างไรก็ตามมีเอกสารทางวิทยาศาสตร์ระบุว่ายาระบายบางอย่างที่มีฟีนอฟทาลีนเป็นสารออกฤทธิ์ซึ่งทำหน้าที่ยับยั้งการดูดซึมน้ำและอิเล็กโทรไลต์ในลำไส้ใหญ่โดยการส่งเสริมการอพยพอาจมีผลกระทบเชิงลบ
การใช้ยาที่มีฟีนอฟทาลีนเป็นเวลานานมีความเกี่ยวข้องกับการผลิตความผิดปกติต่าง ๆ ในการทำงานของลำไส้, ตับอ่อนอักเสบและมะเร็ง, ส่วนใหญ่ผลิตในผู้หญิงและในสัตว์ทดลองที่ใช้ในการศึกษาทางเภสัชวิทยาของสารเคมีนี้
ฟีนอฟทาลีนที่ได้รับการดัดแปลงทางเคมีเพื่อเปลี่ยนให้เป็นสถานะลดลงของมันถูกใช้เป็นรีเอเจนต์ในการทดสอบทางนิติวิทยาศาสตร์ที่อนุญาตให้มีการตรวจพบฮีโมโกลบินในตัวอย่าง (Kastle-Meyer test) ซึ่งสรุปไม่ได้ .
การจัดเตรียม
มันเกิดขึ้นจากการควบแน่นของพาทาลิกแอนไฮไดรด์กับฟีนอลต่อหน้ากรดซัลฟิวริกเข้มข้นและจากส่วนผสมของอลูมิเนียมและสังกะสีคลอไรด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา:
อิเล็กโทรฟิลิกอะโรมาติกแทนเป็นกลไกที่ควบคุมปฏิกิริยานี้ มันประกอบด้วยอะไร? แหวนฟีนอลิก (โมเลกุลด้านซ้าย) ถูกประจุลบเนื่องจากอะตอมออกซิเจนที่อุดมด้วยอิเล็กตรอนซึ่งสามารถทำให้คู่อิสระของพวกมันเคลื่อนที่ผ่าน "วงจรอิเล็กทรอนิกส์" ของวงแหวน
ในทางกลับกันคาร์บอนของกลุ่ม C = O ของพาทาลิกแอนไฮไดรด์นั้นไม่มีการป้องกันมากนักเนื่องจากวงแหวนพาทาลิกและอะตอมออกซิเจนลบความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจึงมีประจุบวกบางส่วน แหวนฟีนอลิกซึ่งอุดมไปด้วยอิเล็กตรอนจะโจมตีคาร์บอนที่ไม่ดีของอิเล็กตรอนโดยรวมวงแหวนแรกเข้ากับโครงสร้าง
การโจมตีครั้งนี้เกิดขึ้นในช่วงปลายอีกด้านของคาร์บอนที่จับกับกลุ่ม OH; นี่คือตำแหน่ง - สำหรับ
สิ่งเดียวกันนี้เกิดขึ้นกับวงแหวนที่สอง: มันโจมตีคาร์บอนเดียวกันและจากนี้โมเลกุลของน้ำที่เกิดจากการปล่อยกรดกลาง
ด้วยวิธีนี้ฟีนอลธาทาลีนไม่มีอะไรมากไปกว่าโมเลกุลพาทาลิกแอนไฮไดรด์ที่รวมวงแหวนฟีนอลิกสองวงไว้ในกลุ่มคาร์บอนหนึ่งกลุ่ม (C = O)
สรรพคุณ
ลักษณะทางกายภาพของมันคือของแข็งสีขาวที่มีผลึก triclinic มักจะรวมตัวกันหรือในรูปแบบของเข็มขนมเปียกปูน มันไม่มีกลิ่นหนาแน่นกว่าน้ำของเหลว (1, 277 g / mL ที่ 32 ° C) และระเหยได้น้อยมาก (ความดันไอโดยประมาณ: 6.7 x 10-13 mmHg)
มันละลายได้ต่ำในน้ำ (400 มก. / ล.) แต่ละลายได้ในแอลกอฮอล์และอีเธอร์ ด้วยเหตุนี้จึงแนะนำให้เจือจางในเอทานอลก่อนนำไปใช้
มันไม่ละลายในตัวทำละลายอะโรมาติกเช่นเบนซีนและโทลูอีนหรือในอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนเช่น n-hexane
มันละลายที่ 262.5 ° C และของเหลวมีจุดเดือด 557.8 ± 50.0 ° C ที่ความดันบรรยากาศ ค่าเหล่านี้บ่งบอกถึงการมีปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลที่แข็งแกร่ง นี่เป็นเพราะพันธะไฮโดรเจนเช่นเดียวกับการมีปฏิสัมพันธ์ระหว่างหน้าผากระหว่างวงแหวน
pKa ของเขาคือ 9.7 ที่ 25 ºC สิ่งนี้ส่งผลให้มีแนวโน้มต่ำมากที่จะแยกตัวออกจากตัวกลางที่เป็นน้ำ:
H 2 ใน (ac) + 2 H 2 O (l) ใน 2 - (ac) + 2 H 3 O +
นี่คือความสมดุลในน้ำปานกลาง อย่างไรก็ตามการเพิ่มขึ้นของ OH- ions ในการแก้ปัญหาลดจำนวน H 3 O + ปัจจุบัน
ดังนั้นสมดุลจึงเปลี่ยนไปทางขวาเพื่อสร้าง H 3 O + ขึ้นไป ด้วยวิธีนี้การสูญเสียครั้งแรกของคุณจะได้รับรางวัล
เมื่อมีการเพิ่มฐานความสมดุลจะเคลื่อนที่ไปทางขวาเรื่อย ๆ จนกว่าจะไม่มีอะไรเหลืออยู่ในสปีชีส์ H ณ จุดนี้สายพันธุ์ In2- แก้ปัญหาสีชมพู
ในที่สุดฟีนอฟทาลีนสลายตัวเมื่อถูกความร้อนปล่อยควันที่ฉุนและระคายเคือง
