Deoxyribose: โครงสร้างคุณสมบัติและความสำคัญ

Deoxyribose หรือที่เรียกว่า 2-deoxy-D-ribose หรือ 2-deoxy-D-erythro-pentose เป็น 5-carbon monosaccharide (pentose) ซึ่งมีสูตรเชิงประจักษ์คือ C 5 H 10 O 4 โครงสร้างของมันถูกนำเสนอในรูปที่ 1 (EMBL-EBI, 2016)

โมเลกุลเป็นองค์ประกอบของโครงสร้างดีเอ็นเอ (กรด deoxyribonucleic) ซึ่งมันจะสลับกับกลุ่มฟอสเฟตเพื่อสร้าง "กระดูกสันหลัง" ของ DNA โพลิเมอร์และผูกกับฐานไนโตรเจน

การปรากฏตัวของ deoxyribose แทนที่จะเป็น ribose คือความแตกต่างระหว่าง DNA และ RNA (กรด ribonucleic) สังเคราะห์ Deoxyribose ในปี 1935 แต่ไม่แยกจาก DNA จนกระทั่งปี 1954 (Encyclopædia Britannica, 1998)

ใน Deoxyribose กลุ่มไฮดรอกซิลทั้งหมดอยู่ในด้านเดียวกันในโปรเจค Fischer (รูปที่ 2) D-2-deoxyribose เป็นสารตั้งต้นของ DNA กรดนิวคลีอิก 2-deoxyribose เป็น aldopentose ซึ่งก็คือ monosaccharide ที่มีอะตอมของคาร์บอน 5 อะตอมและมีกลุ่มทำงานของ aldehyde

ควรสังเกตว่าในกรณีของน้ำตาลเหล่านี้คาร์บอนจะแสดงด้วยเครื่องหมายอะโพสโทรฟีเพื่อแยกความแตกต่างจากคาร์บอนของฐานไนโตรเจนที่มีอยู่ในห่วงโซ่ DNA ด้วยวิธีนี้กล่าวกันว่าดีรอกซีบีโตสขาด OH ในคาร์บอน C2 '

โครงสร้างวงจรของ Deoxyribose

คาร์โบไฮเดรตทั้งหมดจะถูกขี่จักรยานในน้ำที่มีความเสถียร ขึ้นอยู่กับจำนวนคาร์บอนพวกเขาสามารถใช้โครงสร้างคล้ายกับ furan หรือ pyran ตามที่ระบุในรูปที่ 3 (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013)

Deoxyribose มีอยู่เป็นส่วนผสมของสามโครงสร้าง: รูปแบบเชิงเส้น H- (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H และสองรูปแบบแหวน, deoxyribofuranose (C3'-endo) กับแหวนห้า แขนขาและ deoxyribopyranose ("C2'-endo") ด้วยแหวนหกสมาชิก รูปแบบสุดท้ายมีความโดดเด่นตามที่ระบุในรูปที่ 4

ความแตกต่างระหว่าง Ribose และ Deoxyribose

ตามชื่อของมันบ่งบอกว่า Deoxyribose เป็นน้ำตาล deoxygenated ซึ่งหมายความว่ามันมาจากน้ำตาล ribose จากการสูญเสียอะตอมออกซิเจน

มันขาดกลุ่มไฮดรอกซิล (OH) ในคาร์บอน C2 'ดังแสดงในรูปที่ 5 (Carr, 2014) Deoxyribose น้ำตาลเป็นส่วนหนึ่งของสาย DNA ขณะที่ ribose เป็นส่วนหนึ่งของสาย RNA

ตั้งแต่ pentose sugars, arabinose และ ribose ต่างกันเพียง stereochemistry ที่ C2 '(ribose คือ R และ arabinose เป็น L ตามรูปแบบของ Fisher), 2-deoxyribose และ 2-deoxyarabinose เทียบเท่ากัน คำนี้ไม่ค่อยได้ใช้เพราะ ribose ไม่ใช่ arabinose เป็นสารตั้งต้นของ deoxyribose

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

Ribose เป็นของแข็งสีขาวที่เป็นของเหลวไม่มีสีในสารละลาย (ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ, 2017) มันมีน้ำหนักโมเลกุล 134.13 g / mol จุดหลอมเหลวที่ 91 ° C และเหมือนกับคาร์โบไฮเดรตที่ละลายในน้ำได้มาก (Royal Society of Chemistry, 2015)

Deoxyribose มีต้นกำเนิดในเส้นทาง pentose phosphate จาก ribose 5-phosphate โดยเอนไซม์ที่เรียกว่า ribonucleotide reductases เอนไซม์เหล่านี้จะเร่งกระบวนการกำจัดออกซิเจน (COMPOUND: C01801, SF)

Deoxyribose ใน DNA

ดังที่ได้กล่าวมาแล้ว Deoxyribose เป็นส่วนประกอบของ DNA strand ที่ให้ความสำคัญทางชีวภาพ โมเลกุลดีเอ็นเอ (กรด deoxyribonucleic) เป็นแหล่งเก็บข้อมูลหลักของข้อมูลทางพันธุกรรมในชีวิต

ในการตั้งชื่อกรดนิวคลีอิกมาตรฐานนิวคลีโอไทด์ DNA ประกอบด้วยโมเลกุล Deoxyribose ที่มีฐานอินทรีย์ (โดยปกติคือ adenine, thymine, guanine หรือ cytosine) ที่ติดอยู่กับคาร์บอน 1 ribose

ไฮดรอกซิล 5 'ของแต่ละหน่วย deoxyribose จะถูกแทนที่ด้วยฟอสเฟต (ก่อตัวเป็นนิวคลีโอไทด์) ที่ถูกผูกมัดกับคาร์บอน 3' ของ deoxyribose ในหน่วยก่อนหน้านี้ (Crick, 1953)

สำหรับการก่อตัวของดีเอ็นเอเส้นแรกการก่อตัวของนิวคลีโอไซด์จะต้อง นิวคลีโอไซด์นำหน้านิวคลีโอไทด์ DNA (กรด deoxyribonucleic) และ RNA (กรด ribonucleic) เกิดจากโซ่นิวคลีโอไทด์

นิวคลีโอไซด์ประกอบด้วยเอมีนเฮเทอโรไซคลิกเอมีนเรียกว่าไนโตรเจนเอมีนและโมเลกุลน้ำตาล เมื่อกลุ่มฟอสเฟตเชื่อมต่อกับนิวคลีโอไซด์นิวคลีโอไซด์จะกลายเป็นนิวคลีโอไทด์

ฐานในสารตั้งต้นของ DNA nucleoside ได้แก่ adenine, guanine, cytosine และ thymine หลังแทนที่ uracil ในห่วงโซ่ RNA โมเลกุลของน้ำตาล Deoxyribose ผูกติดกับฐานในสารตั้งต้นของ DNA nucleoside

นิวคลีโอไซด์ของ DNA แสดงว่าอะดีโนซีน, กัวโนซีน, ไทโมนิดีนและไซโตซีน รูปที่ 6 แสดงโครงสร้างของนิวคลีโอไซด์ของ DNA

เมื่อนิวคลีโอไซด์ได้รับกลุ่มฟอสเฟตจะกลายเป็นนิวคลีโอไทด์ กลุ่มฟอสเฟตหนึ่งสองหรือสามกลุ่มสามารถติดกับนิวคลีโอไซด์ ตัวอย่างคือ adenine ribonucleoside monophosphate (AMP), adenine ribonucleoside diphosphate (ADP) และ adenine ribonucleoside triphosphate (ATP)

นิวคลีโอไทด์ (นิวคลีโอไซด์ที่เชื่อมโยงกับฟอสเฟต) ไม่เพียง แต่เป็นองค์ประกอบพื้นฐานของ RNA และ DNA เท่านั้น แต่ยังทำหน้าที่เป็นแหล่งพลังงานและเครื่องส่งสัญญาณข้อมูลในเซลล์

ยกตัวอย่างเช่น ATP ทำหน้าที่เป็นแหล่งพลังงานในปฏิกิริยาทางชีวเคมีจำนวนมากในเซลล์ GTP (guanosine triphosphate) ให้พลังงานสำหรับการสังเคราะห์โปรตีนและวงจรแอมป์ไซโคล (adenosine monophosphate) เป็นวงจรไซโคลนิวคลีโอไทด์แปลงสัญญาณเป็นโปรตีน การตอบสนองของฮอร์โมนและระบบประสาท (Blue, SF)

ในกรณีของ DNA, นิวคลีโอไทด์นิวคลีโอไทด์จะถูกพันธะผ่านพันธะ fofodiester ระหว่างคาร์บอน 5 'และ 3' ของนิวคลีโอไทด์อื่นเพื่อสร้างสายโซ่ตามที่ระบุในรูปที่ 8

ต่อจากนั้นสายใยที่เกิดจากนิวคลีโอไทด์ที่เข้าร่วมโดยฟอสฟอสซิสเทอร์จะจับกับสายประกอบที่สมบูรณ์เพื่อสร้างโมเลกุลดีเอ็นเอดังที่แสดงในรูปที่ 9

ความสำคัญทางชีวภาพของ deoxyribose

การกำหนดค่าของสายดีเอ็นเอนั้นมีความเสถียรสูงเนื่องจากเป็นส่วนหนึ่งของสแต็คของโมเลกุลดีโอซีริโบส

โมเลกุลของ Deoxyribose ทำปฏิกิริยาผ่านกองกำลัง Van der Waals ระหว่างพวกมันด้วยการทำไดโพลแบบถาวรและไดโพลที่เกิดจาก oxygens ของกลุ่มไฮดรอกซิล (OH) ซึ่งจะช่วยเพิ่มเสถียรภาพให้กับ DNA strand

การที่ไม่มีกลุ่มไฮดรอกซิล 2 เท่าใน Deoxyribose นั้นมีความรับผิดชอบต่อความยืดหยุ่นเชิงกลของ DNA มากกว่าเมื่อเทียบกับ RNA ซึ่งช่วยให้สันนิษฐานได้ว่าโครงสร้างของเกลียวคู่และ (ในยูคาริโอต) จะถูกพันแน่นภายในนิวเคลียสของ เซลล์

โดยทั่วไปแล้วโมเลกุลดีเอ็นเอที่มีเกลียวสองเส้นจะยาวกว่าโมเลกุล RNA มาก กระดูกสันหลังของ RNA และ DNA นั้นมีโครงสร้างคล้ายคลึงกัน แต่ RNA นั้นเป็นสายโซ่เดี่ยวและทำจาก ribose แทนที่จะเป็น Deoxyribose

เนื่องจากขาดกลุ่มไฮดรอกซิลทำให้ DNA สามารถต้านทานการไฮโดรไลซิสได้ดีกว่า RNA การขาดกลุ่มไฮดรอกซิลที่เป็นลบบางส่วนก็เอื้อต่อ DNA ใน RNA ด้วยเช่นกัน

มีประจุไฟฟ้าลบที่เกี่ยวข้องกับสะพานฟอสโฟเมสเตอร์ที่จับนิวคลีโอไทด์สองตัวที่ขับไล่กลุ่มไฮดรอกซิลใน RNA ทำให้มันเสถียรน้อยกว่าดีเอ็นเอ (โครงสร้างทางชีวเคมี / นิวคลีอิกกรด / น้ำตาล / น้ำตาล Deoxyribose, 2016)

อนุพันธ์ทางชีวภาพที่สำคัญอื่น ๆ ของ Deoxyribose รวมถึง mono-, di- และ triphosphates เช่นเดียวกับ 3'5 'monycosphate วงจร ควรสังเกตว่าความหมายของสายโซ่ DNA นั้นแทนด้วยคาร์โบนของ ribose สิ่งนี้มีประโยชน์อย่างยิ่งสำหรับการทำความเข้าใจการจำลองดีเอ็นเอ

ดังที่ได้สังเกตไปแล้วโมเลกุลของ DNA นั้นมีลักษณะเป็นเกลียวสองเส้นและโซ่สองอันนั้นตรงกันข้ามกันนั่นก็คือมันวิ่งไปในทิศทางตรงกันข้าม การจำลองดีเอ็นเอในโปรคาริโอตและยูคาริโอตเกิดขึ้นพร้อมกันในทั้งสองโซ่

อย่างไรก็ตามไม่มีเอนไซม์ในสิ่งมีชีวิตใด ๆ ที่สามารถทำให้เกิดการรวมตัวของดีเอ็นเอในทิศทาง 3 'ถึง 5' ดังนั้นทั้งสองสายดีเอ็นเอที่จำลองใหม่ไม่สามารถเติบโตในทิศทางเดียวกันพร้อมกันได้

อย่างไรก็ตามเอ็นไซม์เดียวกันทำซ้ำโซ่ทั้งสองในเวลาเดียวกัน เอ็นไซม์เดี่ยวลอกเลียนแบบสาระ ("สื่อนำไฟฟ้าสาระ") ในลักษณะต่อเนื่องในทิศทาง 5 'ถึง 3' โดยมีทิศทางทั่วไปแบบเดียวกันล่วงหน้า

ทำซ้ำสายเกลียวอื่น ("สายเกลียวล่าช้า") อย่างไม่ต่อเนื่องในขณะที่ทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไทด์ในกลุ่มเจ็ตสั้น 150-250 นิวคลีโอไทด์อีกครั้งในทิศทาง 5 'ถึง 3' แต่ในเวลาเดียวกันหันหน้าไปทางด้านหลังของอาร์เอ็นเอ แบบอย่างแทนที่จะไปหาส่วนที่ไม่ได้มีส่วนร่วม

เนื่องจากดีเอ็นเอเป็นเส้นตรงข้ามกันเอนไซม์ DNA polymerase จึงทำงานได้ไม่สมมาตร ในห่วงโซ่หลัก (ไปข้างหน้า) DNA ถูกสังเคราะห์อย่างต่อเนื่อง ในใยที่ล่าช้าดีเอ็นเอจะถูกสังเคราะห์เป็นชิ้นส่วนสั้น ๆ (ฐาน 1-5 กิโล) ซึ่งเป็นชิ้นส่วนโอกาซากิที่เรียกว่า

ชิ้นส่วนของ Okazaki (สูงสุด 250 รายการ) จะต้องถูกสังเคราะห์ตามลำดับสำหรับแต่ละส้อมการจำลองแบบ เพื่อให้แน่ใจว่าสิ่งนี้จะเกิดขึ้น helicase จะทำหน้าที่ในห่วงโซ่ล่าช้าเพื่อคลาย dsDNA ในทิศทาง 5 'ถึง 3'

ในจีโนมของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมนิวเคลียร์ RNA ไพรเมอร์ส่วนใหญ่จะถูกลบออกในที่สุดซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของกระบวนการจำลองในขณะที่หลังจากการจำลองจีโนมของไมโทคอนเดรียส่วนเล็ก ๆ ของ RNA ยังคงเป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างดีเอ็นเอวงกลมปิด