แอนไฮไดรด์แอซิด: วิธีการสร้างสูตรการใช้งานและตัวอย่าง
กรดแอนไฮไดรด์ ถือว่ามีความสำคัญอย่างยิ่งในหมู่สารประกอบอินทรีย์ที่มีอยู่หลากหลายชนิด เหล่านี้ถูกนำเสนอเป็นโมเลกุลที่มีสองกลุ่ม acyl (substituents อินทรีย์ที่มีสูตรคือ RCO- โดยที่ R เป็นสายโซ่คาร์บอน) เชื่อมโยงกับอะตอมออกซิเจนเดียวกัน
นอกจากนี้ยังมีคลาสของแอนไฮไดรด์ที่พบได้ทั่วไปคือคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์ที่เรียกว่าเพราะกรดเริ่มต้นคือกรดคาร์บอกซิลิก หากต้องการตั้งชื่อประเภทนี้ที่มีโครงสร้างสมมาตรควรทำการแทนที่คำเท่านั้น
การแสดงออกของกรดในระบบการตั้งชื่อของกรดคาร์บอกซิลิกเดิมจะต้องถูกแทนที่ด้วยคำว่าแอนไฮไดรด์ซึ่งหมายถึง "ไม่มีน้ำ" โดยไม่เปลี่ยนชื่อโมเลกุลที่เหลือ สารประกอบเหล่านี้ยังสามารถสร้างขึ้นได้ตั้งแต่หนึ่งหรือสองกลุ่มจากกรดอินทรีย์อื่น ๆ เช่นกรดฟอสโฟนิกหรือกรดซัลโฟนิก
ในทำนองเดียวกันแอนไฮไดรด์สามารถเกิดขึ้นได้โดยมีกรดอนินทรีเช่นกรดฟอสฟอริกเป็นฐาน อย่างไรก็ตามคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีการใช้งานและคุณสมบัติอื่น ๆ ขึ้นอยู่กับการสังเคราะห์ที่ดำเนินการและโครงสร้างของแอนไฮไดรด์
กรดแอนไฮไดรด์เกิดขึ้นได้อย่างไร?
กรดแอนไฮไดรด์บางชนิดเกิดขึ้นในหลายวิธีไม่ว่าจะในห้องปฏิบัติการหรือในอุตสาหกรรม ในการสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรมอะซิติกแอนไฮไดรด์เป็นตัวอย่างซึ่งผลิตขึ้นโดยกระบวนการคาร์บอนิลของโมเลกุลเมธิลอะซิเตท
อีกตัวอย่างหนึ่งของการสังเคราะห์เหล่านี้คือแอนไฮ Maleic ซึ่งสร้างขึ้นจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของโมเลกุลเบนซีนหรือโมเลกุลบิวเทน
อย่างไรก็ตามในการสังเคราะห์กรดแอนไฮไดรด์ในห้องปฏิบัติการนั้นจะเน้นไปที่การคายน้ำของกรดที่เกี่ยวข้องเช่นการผลิตเอทาโนอิคแอนไฮไดรด์ซึ่งโมเลกุลของกรดเอทาโนอิคสองโมเลกุลจะถูกทำให้แห้ง
ภาวะขาดน้ำภายในเซลล์อาจเกิดขึ้นได้; นั่นคือภายในโมเลกุลเดียวกันของกรดที่มีสองกลุ่มคือคาร์บอกซิล (หรือ dicarboxylic) แต่ถ้าสิ่งตรงกันข้ามเกิดขึ้นและกรดแอนไฮไดรด์จะเกิดการไฮโดรไลซิสการงอกของกรดที่เกิดขึ้นก็จะเกิดขึ้น
แอนไฮไดรด์ที่มีส่วนประกอบของกรดอะซิลนั้นเรียกว่าสมมาตรในขณะที่แอนไฮไดรด์ชนิดนี้ถือว่าผสมกันโมเลกุลอะซิลเหล่านี้จะแตกต่างกัน
อย่างไรก็ตามสปีชีส์เหล่านี้จะถูกสร้างขึ้นเมื่อปฏิกิริยาเกิดขึ้นระหว่าง acyl halide (ซึ่งสูตรทั่วไปคือ (RCOX)) ที่มีโมเลกุลคาร์บอกซิเลท (ซึ่งมีสูตรทั่วไปคือ R'COO-) [2]
สูตรทั่วไป
สูตรทั่วไปของกรดแอนไฮไดรด์คือ (RC (O)) 2 O ซึ่งสังเกตได้ดีที่สุดในภาพที่วางไว้ที่จุดเริ่มต้นของบทความนี้
ตัวอย่างเช่นสำหรับอะซิติกแอนไฮไดรด์ (จากกรดอะซิติก) สูตรทั่วไปคือ (CH 3 CO) 2 O, ที่เขียนในทำนองเดียวกันสำหรับแอนไฮไดรด์ที่คล้ายกันอื่น ๆ
ตามที่ระบุไว้ข้างต้นสารประกอบเหล่านี้มีชื่อเดียวกันกับกรด precursor ของพวกเขาและสิ่งเดียวที่เปลี่ยนแปลงคือกรดคำโดยแอนไฮไดรด์เนื่องจากต้องมีกฎการนับจำนวนเดียวกันสำหรับอะตอมและ substituents เพื่อให้ได้ระบบการตั้งชื่อที่ถูกต้อง
การใช้งาน
แอนไฮไดรด์แอซิดนั้นมีฟังก์ชั่นหรือแอปพลิเคชั่นมากมายขึ้นอยู่กับสนามที่กำลังศึกษาอยู่เพราะมีปฏิกิริยาสูงพวกมันอาจเป็นสารตั้งต้นที่ทำปฏิกิริยาหรือเป็นส่วนหนึ่งของปฏิกิริยาสำคัญ ๆ
ตัวอย่างนี้เป็นอุตสาหกรรมที่ผลิตแอนไฮไดรด์ในปริมาณมากเพราะเป็นโครงสร้างที่ง่ายที่สุดที่สามารถแยกได้ แอนไฮไดรด์นี้ใช้เป็นรีเอเจนต์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ที่สำคัญเช่น acetate esters
ใช้ในอุตสาหกรรม
ในอีกด้านหนึ่งอัตราส่วนแอนไฮไดรด์จะแสดงด้วยโครงสร้างแบบวงกลมซึ่งถูกใช้ในการผลิตสารเคลือบเพื่อใช้ในอุตสาหกรรมและเป็นสารตั้งต้นของเรซินบางชนิดผ่านกระบวนการโคพอลิเมอไรเซชันกับโมเลกุลของสไตรีน นอกจากนี้สารนี้ทำหน้าที่เป็น dienophile เมื่อเกิดปฏิกิริยาของ Diels-Alder
ในทำนองเดียวกันมีสารประกอบที่มีสองโมเลกุลของกรดแอนไฮไดรด์ในโครงสร้างของพวกเขาเช่นเอทิลีน tetracarboxylic dianhydride หรือ benzoquinone tetracarboxylic dianhydride ซึ่งใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบบางอย่างเช่นโพลิเอไมด์หรือโพลีเอส
นอกจากนี้ยังมีแอนไฮไดรด์ผสมที่เรียกว่า 3'-phosphoadenosin-5'-phosphosulfate มาจากกรดฟอสฟอริกและกรดซัลฟิวริกซึ่งเป็นโคเอนไซม์ที่พบได้บ่อยที่สุดในปฏิกิริยาการถ่ายโอนทางซัลเฟตทางชีวภาพ
ตัวอย่างของกรดแอนไฮไดรด์
ด้านล่างเป็นรายการที่มีชื่อของกรดแอนไฮไดด์เพื่อให้ตัวอย่างบางส่วนของสารประกอบเหล่านี้มีความสำคัญในเคมีอินทรีย์ซึ่งพวกเขาสามารถสร้างสารประกอบของโครงสร้างเชิงเส้นหรือวงแหวนของสมาชิกหลายคน:
- อะซิติกแอนไฮไดรด์
- Propanoic anhydride
- Benzoic แอนไฮไดรด์
- แอนไฮอัตราส่วน
- สารประกอบซัคซินิก
- พาทาลิกแอนไฮไดรด์
- Naphthaletracarboxylic dianhydride
- Ethylenetetracarboxylic dianhydride
- เบนโซควิโนน tetracarboxylic dianhydride
เมื่อแอนไฮไดรด์เหล่านี้เกิดขึ้นกับออกซิเจนสารประกอบอื่น ๆ จะได้รับเมื่ออะตอมซัลฟูร์สามารถแทนที่ออกซิเจนทั้งในกลุ่มคาร์บอนิลและออกซิเจนกลางเช่น:
- ไทโออะซิติกแอนไฮไดรด์ (CH 3 C (S) 2 O)
มีแม้กระทั่งกรณีของสองโมเลกุล acyl ที่สร้างพันธะกับอะตอมกำมะถันเดียวกัน สารประกอบเหล่านี้เรียกว่า thioanhydrides ได้แก่ :
- อะซิติก thioanhydride ((CH 3 C (O)) 2 S)
