ไฮโดรคาร์บอนอะโรเมติก: ลักษณะและคุณสมบัติ

สารอะโรเมติกไฮโดรคาร์บอน เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ส่วนใหญ่มีโครงสร้างเป็นเบนซีนซึ่งเป็นสารประกอบวัฏจักรของอะตอมคาร์บอนหกอะตอมรวมกับไฮโดรเจนในลักษณะที่เกิดพันธะคอนจูเกตเนื่องจากการแยกตัวของอิเล็กตรอนระหว่างโมเลกุลของวงโคจร

นั่นหมายถึงสารประกอบนี้มีพันธะซิกม่า (σ) พันธะคาร์บอน - ไฮโดรเจนและพันธะคาร์บอน - pi (π) ซึ่งช่วยให้อิสระในการเคลื่อนที่ต่ออิเล็กตรอนเพื่อแสดงปรากฏการณ์การสะท้อนและลักษณะเฉพาะอื่น ๆ ที่เหมาะสม ของสารเหล่านี้

นิพจน์ "อะโรเมติกส์" ถูกกำหนดให้กับสารประกอบเหล่านี้นานก่อนที่จะรู้กลไกการตอบสนองของพวกเขาโดยข้อเท็จจริงง่ายๆว่าไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้จำนวนมากให้กลิ่นที่หอมหรือน่ารื่นรมย์

ลักษณะและสมบัติของไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติก

เมื่อพิจารณาถึงปริมาณสารไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกที่มีอยู่ในปริมาณมากเป็นสิ่งสำคัญที่จะต้องรู้ว่ามันปรากฏเป็นสารไม่มีสีของเหลวและไวไฟที่ได้จากกระบวนการบางอย่างที่เกี่ยวข้องกับน้ำมัน

ดังนั้นสารประกอบนี้ซึ่งสูตรคือ C ₆ H ₆ มีปฏิกิริยาต่ำ ซึ่งหมายความว่าโมเลกุลของเบนซีนนั้นค่อนข้างเสถียรและเกิดจากการแยกตัวทางอิเล็กทรอนิกส์ระหว่างอะตอมของคาร์บอน

heteroarenes

นอกจากนี้ยังมีโมเลกุลอะโรมาติกจำนวนมากที่ไม่ได้ขึ้นกับเบนซีนและเรียกว่า heteroarenes เนื่องจากในโครงสร้างของมันอย่างน้อยหนึ่งอะตอมคาร์บอนจะถูกแทนที่ด้วยองค์ประกอบอื่นเช่นซัลเฟอร์ไนโตรเจนหรือออกซิเจนซึ่งเป็น heteroatoms

ต้องบอกว่าเป็นสิ่งสำคัญที่จะต้องรู้ว่าอัตราส่วน C: H นั้นดีเยี่ยมในไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกและด้วยเหตุนี้เมื่อพวกมันถูกเผาไหม้ด้วยเปลวไฟสีเหลืองที่แข็งแกร่งซึ่งให้เขม่าออกมา

ตามที่ระบุไว้ก่อนหน้านี้ส่วนใหญ่ของสารอินทรีย์เหล่านี้ให้กลิ่นบางอย่างในขณะที่ถูกจัดการ นอกจากนี้ไฮโดรคาร์บอนประเภทนี้จะถูกแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลิกและนิวคลีโอฟิลเพื่อให้ได้สารประกอบใหม่

โครงสร้าง

ในกรณีของเบนซีนอะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอมจะมีอิเลคตรอนร่วมกับอะตอมของไฮโดรเจนและอิเล็กตรอนที่มีอะตอมของคาร์บอนใกล้เคียงกัน จากนั้นเป็นอิเล็กตรอนอิสระที่จะย้ายภายในโครงสร้างและสร้างระบบเรโซแนนซ์ที่ให้โมเลกุลนี้มีความเสถียรอย่างมากซึ่งเป็นลักษณะ

เพื่อให้โมเลกุลมีกลิ่นหอมจะต้องปฏิบัติตามกฎบางประการซึ่งมีสิ่งต่อไปนี้โดดเด่น:

- เป็นวัฏจักร (ช่วยให้การดำรงอยู่ของโครงสร้างจังหวะ)

- แบน (อะตอมแต่ละอันที่อยู่ในโครงสร้างวงแหวนมีการผสมแบบ sp2)

- ความสามารถในการแยกแยะอิเล็กตรอนของพวกมัน (เนื่องจากมีการสลับการเชื่อมโยงที่ง่ายและสองครั้งจะถูกแทนด้วยวงกลมภายในวงแหวน)

ในทำนองเดียวกันสารประกอบอะโรมาติกจะต้องปฏิบัติตามกฎHückelซึ่งประกอบด้วยการนับπอิเล็กตรอนที่มีอยู่ในวงแหวน เฉพาะในกรณีที่ตัวเลขนี้มีค่าเท่ากับ 4n + 2 ถือว่ามีกลิ่นหอม (n เป็นจำนวนเต็มเท่ากับหรือมากกว่าศูนย์)

เช่นเดียวกับโมเลกุลของเบนซีนอนุพันธ์ของสารนี้ยังมีกลิ่นหอม (ตราบเท่าที่พวกเขาปฏิบัติตามสถานที่ดังกล่าวและโครงสร้างของวงแหวนถูกเก็บรักษาไว้) เนื่องจากสารประกอบโพลีไซคลิกเช่นแนฟทาลีนแอนทราซีนฟีแนนทรีนและแนฟทาซีน

สิ่งนี้ยังใช้กับไฮโดรคาร์บอนอื่น ๆ ที่ไม่มีเบนซีนเป็นฐาน แต่ถือว่ามีกลิ่นหอมเช่นไพริดีนไพโรรอลฟูแรนไทโอฟีนและอื่น ๆ

ศัพท์เฉพาะ

สำหรับโมเลกุลเบนซีนที่มีสารเดี่ยว (monosubstituted) ซึ่งเป็น benzenes ที่อะตอมไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยอะตอมที่แตกต่างกันหรือกลุ่มของอะตอมชื่อของ substituent ตามด้วยคำที่ถูกกำหนดไว้ในคำเดียว เบนซิน

ตัวอย่างคือการแสดงของ ethylbenzene ซึ่งแสดงด้านล่าง:

ในทำนองเดียวกันเมื่อมีสารตั้งต้นสองชนิดในเบนซีนจะต้องระบุตำแหน่งของสารทดแทนที่สองที่สัมพันธ์กับหมายเลขหนึ่ง

เพื่อให้บรรลุสิ่งนี้เริ่มต้นด้วยการนับเลขอะตอมคาร์บอนตั้งแต่หนึ่งถึงหก จากนั้นคุณจะเห็นว่ามีสารประกอบสามชนิดที่เป็นไปได้ที่ตั้งชื่อตามอะตอมหรือโมเลกุลที่เป็นองค์ประกอบย่อยดังนี้:

คำนำหน้า o- (ortho-) ใช้เพื่อระบุ substituents ที่ตำแหน่ง 1 และ 2, คำ m- (meta-) เพื่อระบุ substituents บนอะตอม 1 และ 3, และ expression p- (สำหรับ -) เพื่อตั้งชื่อองค์ประกอบย่อยในตำแหน่ง 1 และ 4 ของสารประกอบ

ในทำนองเดียวกันเมื่อมีองค์ประกอบย่อยมากกว่าสองรายการพวกเขาควรตั้งชื่อโดยระบุตำแหน่งของพวกเขาด้วยตัวเลขเพื่อที่พวกเขาจะได้ตัวเลขน้อยที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้ และเมื่อสิ่งเหล่านี้มีความสำคัญเหมือนกันในระบบการตั้งชื่อของพวกเขาพวกเขาจะต้องพูดถึงตัวอักษร

คุณยังสามารถมีโมเลกุลของเบนซีนเป็นสารตั้งต้นและในกรณีนี้เรียกว่าฟีนิล อย่างไรก็ตามในกรณีของโพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนพวกเขาควรได้รับการตั้งชื่อเพื่อระบุตำแหน่งของสารตั้งต้นจากนั้นชื่อของสารตั้งต้นและในที่สุดก็เป็นชื่อของสาร