คีโตน: ประเภท, คุณสมบัติ, ศัพท์, การใช้และตัวอย่าง

คีโตน เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีกลุ่มคาร์บอนิล (-CO) พวกเขาเป็นสารประกอบอย่างง่ายที่คาร์บอนของกลุ่มคาร์บอนิลถูกผูกมัดกับสองอะตอมคาร์บอน (และโซ่ substituent ของพวกเขา) คีโตนนั้น "ง่าย" เพราะพวกมันไม่มีกลุ่มปฏิกิริยาเช่น -OH หรือ -Cl ที่ติดกับคาร์บอน

ในที่สุดการกำจัดคีโตนออกจากร่างกายมนุษย์มักจะเกี่ยวข้องกับน้ำตาลในระดับต่ำ (ในกรณีผู้ป่วยโรคเบาหวานและ / หรือการอดอาหารมาก) ซึ่งอาจทำให้เกิดปัญหาสุขภาพที่รุนแรงสำหรับผู้ป่วย

สูตรทั่วไปของคีโตน

คีโตนเป็นสารประกอบคาร์บอนิลซึ่งกลุ่มนี้ถูกผูกไว้กับกลุ่มไฮโดรคาร์บอนสองกลุ่ม เหล่านี้อาจเป็นกลุ่มอัลคิลกลุ่มแหวนเบนซินหรือทั้งสองอย่าง

คีโตนสามารถแสดงได้ในรูปของ R- (C = O) -R 'โดยที่ R และ R' เป็นโซ่ไฮโดรคาร์บอนสองอัน (อัลเคน, อัลเคน, อัลคีน, อัลคิน, ไซโคลอัลเคน, อนุพันธ์ของเบนซีน ไม่มีคีโตนที่มีไฮโดรเจนติดอยู่กับกลุ่มคาร์บอนิล

มีวิธีการที่หลากหลายในการเตรียมคีโตนในสภาพแวดล้อมอุตสาหกรรมและห้องปฏิบัติการ นอกจากนี้สิ่งสำคัญคือต้องทราบว่าคีโตนสามารถสังเคราะห์โดยสิ่งมีชีวิตที่แตกต่างกันรวมถึงมนุษย์

ในอุตสาหกรรมวิธีการที่ใช้กันทั่วไปในการสังเคราะห์คีโตนนั้นเกี่ยวข้องกับการออกซิเดชั่นของไฮโดรคาร์บอนโดยทั่วไปจะใช้อากาศ ในขนาดเล็กคีโตนมักจะเตรียมผ่านการออกซิเดชั่นของแอลกอฮอล์สำรองซึ่งทำให้ผลิตภัณฑ์เป็นคีโตนและน้ำ

นอกเหนือจากวิธีการทั่วไปเหล่านี้คีโตนสามารถสังเคราะห์ผ่านอัลคีนอัลคิเนสเกลือของสารประกอบไนโตรเจนเอสเทอร์และสารประกอบอื่น ๆ อีกมากมายซึ่งทำให้ง่ายต่อการได้รับ

ประเภทของคีโตน

มีหลายประเภทสำหรับคีโตนขึ้นอยู่กับองค์ประกอบย่อยในสายโซ่อาร์ของพวกเขาต่อไปนี้คือการจำแนกประเภทที่พบมากที่สุดสำหรับสารเหล่านี้:

ตามโครงสร้างของห่วงโซ่ของคุณ

ในกรณีนี้คีโตนถูกจำแนกโดยวิธีการที่โครงสร้างของโซ่: คีโตนอะลิฟาติกเป็นพวกที่มีสองอนุมูล R และ R 'ที่มีรูปแบบของอนุมูลอัลคิล (alkanes, alkenes, alkynes และ cycloalkanes)

สำหรับส่วนของอะโรเมติกส์นั้นเป็นอนุพันธ์ของเบนซีนในขณะที่ยังคงเป็นคีโตน ในที่สุดคีโตนที่ผสมกันก็คือกลุ่มที่มี R alkyl radical และ R 'aryl radical หรือในทางกลับกัน

ตามความสมมาตรของอนุมูลอิสระ

ในกรณีนี้จะทำการศึกษาอนุมูลอิสระของ R และ R 'ของกลุ่มคาร์บอนิล เมื่อสิ่งเหล่านี้เท่ากัน (เหมือนกัน) คีโตนจะถูกเรียกว่าสมมาตร แต่เมื่อพวกเขาแตกต่างกัน (เช่นคีโตนส่วนใหญ่) พวกเขาเรียกตัวเองว่าไม่สมมาตร

ตามความอิ่มตัวของอนุมูลอิสระ

คีโตนสามารถจำแนกได้ตามความอิ่มตัวของโซ่คาร์บอน หากสิ่งเหล่านี้อยู่ในรูปของอัลเคนคีโตนจะถูกเรียกว่าคีโตนอิ่มตัว ในทางตรงกันข้ามถ้าโซ่ถูกพบว่าเป็นอัลคีนหรืออัลคีนคีโตนจะถูกเรียกว่าคีโตนที่ไม่อิ่มตัว

diketones

นี่เป็นคลาสแยกต่างหากของคีโตนเนื่องจากโซ่ของคีโตนนี้มีกลุ่มคาร์บอนิลสองกลุ่มในโครงสร้าง คีโตนเหล่านี้บางอย่างมีลักษณะเฉพาะเช่นความยาวพันธะที่ยาวขึ้นระหว่างคาร์บอน

ตัวอย่างเช่น diketones ที่ได้จาก cyclohexane เป็นที่รู้จักกันในชื่อ quinones ซึ่งมีเพียงสอง: ortho-benzoquinone และ para-benzoquinone

สมบัติทางกายภาพและเคมีของคีโตน

คีโตนเหมือนอัลดีไฮด์ส่วนใหญ่เป็นโมเลกุลของของเหลวและมีคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีหลายแบบที่แตกต่างกันไปตามความยาวของโซ่ คุณสมบัติของมันอธิบายไว้ด้านล่าง:

จุดเดือด

คีโตนมีความผันผวนสูงมีขั้วสูงและไม่สามารถบริจาคไฮโดรเจนสำหรับพันธะไฮโดรเจนได้ (พวกเขาไม่มีอะตอมไฮโดรเจนติดอยู่กับกลุ่มคาร์บอนิล) ดังนั้นพวกเขาจึงมีจุดเดือดสูงกว่าแอลคีนและอีเทอร์ แต่ต่ำกว่า แอลกอฮอล์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลเท่ากัน

จุดเดือดของคีโตนเพิ่มขึ้นเมื่อขนาดของโมเลกุลเพิ่มขึ้น นี่เป็นเพราะการแทรกแซงของ van der Waals และแรงไดโพล - ไดโพลซึ่งต้องการพลังงานจำนวนมากเพื่อแยกอะตอมและอิเลกตรอนที่ดึงดูดภายในโมเลกุล

สามารถในการละลาย

ความสามารถในการละลายของคีโตนมีอิทธิพลอย่างมากต่อความสามารถของโมเลกุลเหล่านี้ในการรับไฮโดรเจนในอะตอมออกซิเจนและก่อให้เกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ นอกจากนี้แรงดึงดูดการกระจายและแรงไดโพลนั้นเกิดขึ้นระหว่างคีโตนกับน้ำ

คีโตนสูญเสียความสามารถในการละลายได้ยิ่งโมเลกุลของพวกเขาใหญ่ขึ้นเนื่องจากพวกเขาเริ่มต้องการพลังงานมากขึ้นเพื่อละลายในน้ำ พวกเขายังละลายได้ในสารประกอบอินทรีย์

ความเปรี้ยว

ต้องขอบคุณกลุ่มคาร์บอนิลเนื่องจากคีโตนมีลักษณะเป็นกรด สิ่งนี้เกิดขึ้นเนื่องจากความสามารถในการทำให้เสถียรของการสั่นพ้องของกลุ่มการทำงานนี้ซึ่งสามารถถ่ายโอนโปรตอนจากพันธะคู่ของมันเพื่อสร้างฐานคอนจูเกตที่เรียกว่า enol

การเกิดปฏิกิริยา

คีโตนเป็นส่วนหนึ่งของปฏิกิริยาอินทรีย์จำนวนมาก สิ่งนี้เกิดขึ้นเนื่องจากความไวของคาร์บอนคาร์บอนิลต่อการเติมนิวคลีโอฟิลนอกเหนือจากขั้วของมัน

ดังที่ได้กล่าวไว้ข้างต้นการเกิดปฏิกิริยาสูงของคีโตนทำให้พวกมันเป็นผลิตภัณฑ์ระดับกลางที่ได้รับการยอมรับซึ่งทำหน้าที่เป็นพื้นฐานสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบอื่น ๆ

ศัพท์เฉพาะ

คีโตนตั้งชื่อตามลำดับความสำคัญหรือความสำคัญของกลุ่มคาร์บอนิลในโมเลกุลทั้งหมดดังนั้นเมื่อคุณมีโมเลกุลที่ควบคุมโดยกลุ่มคาร์บอนิลกลุ่มคีโตนจะถูกตั้งชื่อโดยเพิ่มคำต่อท้าย "-ona" เป็นชื่อของไฮโดรคาร์บอน

สายโซ่ที่ยาวที่สุดที่มีกลุ่มคาร์บอนิลถูกใช้เป็นสายโซ่หลักแล้วจึงตั้งชื่อโมเลกุล หากกลุ่มคาร์บอนิลไม่ได้มีความสำคัญมากกว่ากลุ่มการทำงานอื่น ๆ ของโมเลกุลก็จะถูกระบุด้วย« -oxo »

สำหรับคีโตนที่ซับซ้อนมากขึ้นตำแหน่งของกลุ่มการทำงานสามารถระบุได้โดยตัวเลขและในกรณีของ diketones (คีโตนที่มีสอง substituents เหมือนกัน R และ R ') โมเลกุลที่มีคำต่อท้ายคือ "-dione" ชื่อ

ในที่สุดคำว่า "คีโตน" ก็สามารถใช้งานได้หลังจากระบุโซ่ของอนุมูลที่ติดอยู่กับกลุ่มการทำงานของคาร์บอนิล

ความแตกต่างระหว่างอัลดีไฮด์และคีโตน

ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างอัลดีไฮด์และคีโตนคือการปรากฏตัวของอะตอมไฮโดรเจนที่ติดอยู่กับกลุ่มคาร์บอนิลในอัลดีไฮด์

อะตอมนี้มีผลสำคัญเมื่อเกี่ยวข้องกับโมเลกุลในปฏิกิริยาออกซิเดชัน: อัลดีไฮด์จะเกิดกรดคาร์บอกซิลิกหรือเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกขึ้นอยู่กับว่าปฏิกิริยาออกซิเดชันเกิดขึ้นภายใต้สภาวะที่เป็นกรดหรือพื้นฐาน

ในทางกลับกันคีโตนไม่มีไฮโดรเจนนี้ดังนั้นขั้นตอนที่จำเป็นสำหรับการเกิดออกซิเดชันจะไม่เกิดขึ้น

มีวิธีในการออกซิไดซ์คีโตน (ที่มีตัวออกซิไดซ์มีพลังมากกว่าที่ใช้โดยทั่วไป) แต่สิ่งเหล่านี้สลายโมเลกุลของคีโตนแยกออกเป็นสองส่วนหรือมากกว่า

อุตสาหกรรมและชีวิตประจำวันใช้

ในอุตสาหกรรมคีโตนมักพบเห็นได้ในน้ำหอมและสีทาหน้าที่คงตัวและสารกันบูดที่ป้องกันส่วนประกอบอื่น ๆ ของส่วนผสมไม่ให้เสื่อมสภาพ พวกเขายังมีคลื่นความถี่กว้างเป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมเหล่านั้นที่ผลิตวัตถุระเบิดสีและสิ่งทอนอกเหนือไปจากยา

อะซิโตน (คีโตนขนาดเล็กที่สุดและง่ายที่สุด) เป็นตัวทำละลายที่ได้รับการยอมรับทั่วโลกและใช้เป็นน้ำยาล้างสีและทินเนอร์

ในธรรมชาติคีโตนสามารถปรากฏเป็นน้ำตาลได้เรียกว่าคีโตส คีโตสคือโมโนแซคคาไรด์ที่มีคีโตนหนึ่งตัวต่อโมเลกุล คีโตนที่รู้จักกันดีที่สุดคือฟรุกโตสน้ำตาลที่พบในผลไม้และน้ำผึ้ง

การสังเคราะห์กรดไขมันที่เกิดขึ้นภายในโปรโตปลาสซึมของเซลล์สัตว์ก็เกิดขึ้นผ่านการกระทำของคีโตน ในที่สุดและดังกล่าวข้างต้นอาจมีคีโตนสูงในเลือดหลังจากอดอาหารหรือในกรณีที่เป็นโรคเบาหวาน